含有吲哚結(jié)構(gòu)單元的四環(huán)化合物的高選擇性合成研究.pdf

1、本論文以2-(2-溴芳基)-1H-吲哚為主要起始原料，基于銅或鈀催化串聯(lián)反應(yīng)的高效性，研究并建立了四類含有吲哚結(jié)構(gòu)單元的四環(huán)化合物（吲哚[1，2-c]喹唑啉、11H-吲哚[3，2-c]喹啉、6H-異吲哚[2，1-a]吲哚-6-酮和茚[1，2-b]吲哚-10（5H)-酮）的高效合成新方法。主要研究內(nèi)容如下:
　　一、深入研究了銅催化下2-(2-溴芳基)-1H-吲哚、醛和氨水的一鍋兩步三組份串聯(lián)反應(yīng)，通過對反應(yīng)體系的酸堿性進(jìn)行簡單的調(diào)

2、控，可以順利地實現(xiàn)吲哚[1，2-c]喹唑啉和11H-吲哚[3，2-c]喹啉衍生物的高區(qū)域選擇性合成。研究表明:在氮氣氛圍下，通過銅催化的2-(2-溴芳基)-1H-吲哚、醛和氨水的串聯(lián)反應(yīng)可以順利地得到該反應(yīng)的關(guān)鍵中間體——5，6-二氫吲哚[1，2-c]喹唑啉，之后再將反應(yīng)體系置于空氣中繼續(xù)加熱，可以高選擇性地得到吲哚[1，2-c]喹唑啉類化合物;而將反應(yīng)體系先調(diào)至弱酸性(pH=5-6)，之后再在空氣中加熱，則可以高選擇性地得到11H-吲

3、哚[3,2-c]喹啉類化合物。
　　二、以2-(2-溴芳基)吲哚和CO為起始原料，借助鈀催化的環(huán)羰基化反應(yīng)，發(fā)展了一種高區(qū)域選擇性合成6H-異吲哚[2，1-a]吲哚-6-酮和茚[1，2-b]吲哚-10(5H)-酮的新方法。研究表明:該反應(yīng)的區(qū)域選擇性是由底物的結(jié)構(gòu)來控制的，當(dāng)選用2-(2-溴芳基)-1H-吲哚為反應(yīng)物時，該反應(yīng)可以高選擇性地得到6H-異吲哚[2，1-a]吲哚-6-酮;而當(dāng)反應(yīng)物為N-取代-2-(2-溴芳基)-1H-