配體調(diào)控的鈀催化選擇性合成α-,β-芳基吖丁啶類化合物.pdf_第1頁(yè)
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1、α-位和β-位芳基取代的吖丁啶類化合物都是重要的藥物活性中間體。本論文主要研究了鈀催化N-Boc-3-碘代氮雜環(huán)丁烷的芳基化反應(yīng)以選擇性合成α-位和β-位芳基取代的吖丁啶類化合物。這種區(qū)域選擇性由配體控制，以PPh3為配體時(shí)，主要得到β-位芳基取代的吖丁啶類化合物，當(dāng)配體為Cy-JohnPhos時(shí)，高選擇性的生成了α-位芳基取代的吖丁啶類化合物(Scheme1)。此處公式省略
　　Scheme1 Ligand-controlled

2、 regioselective synthesis ofα-andβ-arylazetidines
　　1.配體調(diào)控選擇性合成α-位芳基取代的吖丁啶類化合物
　　氬氣保護(hù)下，1 equiv.的吡啶硼酸酯與2 equiv.的N-Boc-3-碘代氮雜環(huán)丁烷，5 mol％的Pd2(dba)3，10 mol%的Cy-JohnPhos，3 equiv.的Cs2CO3在3 mL的DMF/H2O(15:1)中，80℃的油浴條件反應(yīng)24 h

3、是選擇性合成α-位芳基吖丁啶類化合物的最優(yōu)條件。該方法可得到中等收率（高達(dá)62%）以及較好選擇性(α:β高達(dá)98:2)的α-位芳基取代的吖丁啶類化合物。此反應(yīng)條件具有較好的底物適應(yīng)性，對(duì)含有烷氧基、腈基、酯基等基團(tuán)的底物都能適用(Scheme2)。此處公式省略
　　Scheme2 The regioselective synthesis ofα-arylazetidines
　　2.配體調(diào)控選擇性合成β-位芳基取代的吖丁啶類

4、化合物
　　氬氣保護(hù)下，1.5 equiv.的吡啶硼酸酯與1 equiv.的N-Boc-3-碘代氮雜環(huán)丁烷，5 mol%的Pd(PPh3)4，2 equiv.的K3PO4在3 mL的DMF/H2O(15:1)中，60℃的油浴條件反應(yīng)24 h是選擇性合成β-位芳基吖丁啶類化合物的最優(yōu)條件。該條件下可得到中等到高收率（高達(dá)92%）以及高選擇性(α:β高達(dá)8:92)的β-位芳基取代的吖丁啶類化合物。此反應(yīng)條件也有很好的底物適應(yīng)性，對(duì)含有

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