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1、醇氧化生成相應(yīng)的醛或酮是有機(jī)合成中最重要的氧化反應(yīng)之一。氮氧自由基2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基(TEMPO)與金屬組成的催化體系能夠高效的催化分子氧選擇性氧化醇。
本文將TEMPO負(fù)載到三種不同結(jié)構(gòu)的叔胺上制得三種季銨鹽,并將其分別與尿素以一定比例混合形成了負(fù)載TEMPO的深共晶溶劑(DES-TEMPO),通過(guò)NMR, HR-MS(ESI)的手段對(duì)季銨鹽及中間體進(jìn)行了表征。將此負(fù)載TEMPO的深共晶溶劑(DES-T
2、EMPO)與Fe(NO3)3·9H2O組成了催化體系在溫和及無(wú)溶劑的條件下用于催化分子氧選擇性氧化醇。以苯甲醇為模型底物,分別對(duì)金屬鹽種類,反應(yīng)組分用量及反應(yīng)溫度進(jìn)行了考察,最終得到的最佳反應(yīng)條件為:DES-TEMPO1.25 mol%,F(xiàn)e(NO3)3·9H2O3 mol%,反應(yīng)溫度60℃。此外,將該體系用于芳香族、脂肪族、雜環(huán)類等多種醇類的催化氧化反應(yīng),均取得了較好的結(jié)果。并且該DES-TEMPO在催化苯甲醇的反應(yīng)中可以循環(huán)使用5次
3、,反應(yīng)活性沒(méi)有明顯降低。
以2,4-二叔丁基苯酚,組胺二鹽酸鹽和甲醛為原料,通過(guò)Mannich縮合反應(yīng)合成了一種帶有咪唑基團(tuán)的苯并噁嗪配體(L),采用NMR,HR-MS(ESI)等手段對(duì)其進(jìn)行了表征。將該配體與Cu(OTf)和TEMPO組成催化體系催化分子氧氧化醇。以苯甲醇為模型底物,分別對(duì)銅鹽種類,溶劑種類,各組分用量及反應(yīng)溫度進(jìn)行了考察,最終得到了苯甲醇的最佳反應(yīng)條件為:Cu(OTf)5 mol%,L4 mol%,TEMP
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