硫葉立德參與的Domino反應(yīng)研究.pdf

1、Domino反應(yīng)在有機(jī)合成中具有重要的意義，能夠方便地從簡(jiǎn)單的原料出發(fā)，高效地構(gòu)建多個(gè)化學(xué)鍵，高效地合成具有結(jié)構(gòu)多樣性和復(fù)雜性的有機(jī)分子。硫葉立德參與Domino反應(yīng)在合成有機(jī)化合物中間體、生物醫(yī)藥和農(nóng)藥方面具有重要的意義。它不需要使用金屬試劑，同時(shí)也避免了反應(yīng)過程中中間產(chǎn)物的分離和提純，具有很好的原子經(jīng)濟(jì)性、選擇性，同時(shí)具有成本低、易操作等優(yōu)點(diǎn)，是一種高效經(jīng)濟(jì)的反應(yīng)。
　　 雖然硫葉立德參與的Domino反應(yīng)具有眾多優(yōu)點(diǎn)，但被

2、報(bào)道的硫葉立德參與的Domino反應(yīng)不多。所以，本論文第一部分首先詳細(xì)綜述了硫葉立德參與的Domino反應(yīng)的研究現(xiàn)狀和進(jìn)展，在此基礎(chǔ)上，選擇硫葉立德參與的Domino反應(yīng)作為研究?jī)?nèi)容，發(fā)展了新的硫葉立德參與Domino反應(yīng)。
　　 在本論文第二部分，我們研究了硫葉立德與水楊醛N-硫代二苯基磷酰亞胺類化合物的Domino反應(yīng)。通過條件實(shí)驗(yàn)，確定了最佳反應(yīng)條件，從而成功地實(shí)現(xiàn)了一鍋合成反式-2，3-二氫苯并呋喃類化合物，該反應(yīng)具有條

3、件溫和，底物適用范圍廣，產(chǎn)率高，立體選擇性高，反應(yīng)時(shí)間短等優(yōu)點(diǎn)，為反式-2，3-二氫苯并呋喃類化合物的合成提供了有效的新方法。機(jī)理研究說明，由于該反應(yīng)底物水楊醛N-硫代二苯基磷酰亞胺中磷酰胺基的存在，具有較大的位阻效應(yīng)，從而實(shí)現(xiàn)了產(chǎn)物的化學(xué)及立體選擇性控制。
　　 在第三部分，以Cs2CO3做堿試劑，在三氯甲烷溶劑中實(shí)現(xiàn)了α-酮酸酯環(huán)丙烷類化合物和硫葉立德選擇性地合成有一季碳中心的環(huán)丙烷連環(huán)氧類化合物。此類Domino反應(yīng)實(shí)驗(yàn)條