以雜環(huán)烯酮縮胺為合成子的四組分串聯(lián)反應研究.pdf

1、雜環(huán)烯酮縮胺具有很高的反應活性，是有機合成中構建含氮雜環(huán)化合物以及形成碳-碳鍵和碳-氮鍵的一種出色合成子。雙乙烯酮，是一類在有機合成中應用十分廣泛的化合物。由于其同時具有環(huán)外雙鍵和四元環(huán)內(nèi)酯結構，因此及易與親核試劑加成，通過開環(huán)反應形成具有多個反應活性中心的β-二羰基化合物。多組分反應和串聯(lián)反應作為新型的有機合成合成方法，不儀可以快速大量的構建具有結構多樣性和復雜性的化合物庫，而且具有原了經(jīng)濟性，匯聚性和易于實現(xiàn)自動化等諸多優(yōu)點。本論文

2、基于雜環(huán)烯酮縮胺和雙乙烯酮的獨特結構和優(yōu)秀反應活性，采用新型的合成方法，構筑并發(fā)展了新型咪唑并[1，2-α]吡啶類衍生合物體系和新型1，8-二氮雜萘類化合物體系的合成方法。該方法具有靈活、高效、環(huán)保等優(yōu)點，可以多樣性、導向性地合成目標化合物。
　　論文研究了以雜環(huán)烯酮縮胺、醛、雙乙烯酮和胺為原料，構筑新型咪唑并[1，2-α]吡啶類衍生合物：以及以β-鄰氯芳基雜環(huán)烯酮縮胺、醛、雙乙烯酮和胺為原料，在三乙胺和K2CO3催化下進行多組分

3、串聯(lián)反應，構筑新型1，8-二氮雜萘類化合物的方法。研究了溶劑、催化劑以及原料摩爾比等條件的影響，確定了合成新型咪唑并[1，2-α]吡啶類衍生合物的最佳反應條件為：以0.5 equiv的三乙胺為催化劑，原料摩爾比為1：1.2:1.2:1.2，乙腈為溶劑回流反應。反應完成后，可以不分離中間體，在DMF溶劑中使用K2CO3為催化劑進行串聯(lián)反應，即可以較高的產(chǎn)率得到新型1，8-二氮雜萘類化合物。反應條件溫和，處理方法簡單，以該方法合成新型咪唑并

4、[1，2-α]吡啶類衍生合物和新型1，8-二氮雜萘類化合物迄今未見文獻報道。傘文共合成咪唑并[1，2-α]吡啶類衍生物25個，1，8-二氮雜萘類化合物8個，是一種環(huán)境友好的方法。
　　在反應中，至少有12個不同活性位點參與反應，經(jīng)歷了一系列Knoevenagel縮合、氮雜烯反應、環(huán)化反應和分子內(nèi)親核取代反應，生成了2個新環(huán)、5個新鍵。所合成的化合物的結構均經(jīng)IR，1H NMR，13C NMR和高分辨質(zhì)譜驗證，。實驗過程中培養(yǎng)出所合