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文檔簡介
1、魚尼丁受體(Ryanodine receptors,RyR)殺蟲劑在農(nóng)用化學(xué)品領(lǐng)域取得了突破進展。2000年杜邦公司開發(fā)的鄰甲酰氨基苯甲酰胺類(Anthranilic diamides)殺蟲劑-氯蟲酰胺(Chlorantraniliprole,RynaxypyrTM),是繼日本農(nóng)藥公司1998年開發(fā)出的鄰苯二甲酰胺類(Phthalic diamides)殺蟲劑-氟蟲酰胺(Flubendiamide)后第二個商品化的魚尼丁受體殺蟲劑。該類
2、殺蟲劑作用于昆蟲魚尼丁受體,激活昆蟲體內(nèi)的鈣離子通道,引起鈣離子的持續(xù)釋放,從而導(dǎo)致昆蟲死亡,并且對環(huán)境友好、高效、廣譜、對非靶標生物安全以及與傳統(tǒng)農(nóng)藥無交互抗性,成為當(dāng)今殺蟲劑研究的熱點。
本論文以商品化氯蟲酰胺結(jié)構(gòu)為研究基礎(chǔ),利用生物電子等排、活性片段拼接等分子設(shè)計原理,設(shè)計合成了三個系列共48個新型魚尼丁受體殺蟲劑類似物,所有化合物結(jié)構(gòu)均未見文獻專利報道,其結(jié)構(gòu)經(jīng)過核磁共振氫譜、碳譜、高分辨質(zhì)譜和X-射線單晶衍射分析表征
3、確定。
在合成過程中,巧妙的利用高價碘(碘苯二乙酸)為催化劑,通過中間體肟和多種取代的烯烴或炔烴反應(yīng)構(gòu)建了一種一步快速合成異噁唑啉和異噁唑雜環(huán)的方法。
對合成的所有目標化合物進行活體殺蟲篩選(東方粘蟲Mythimna separata和小菜蛾P(guān)lutella xylostella),初步生物活性測試結(jié)果表明,在氯蟲酰胺的甲酰胺區(qū)域引入異噁唑啉雜環(huán)后表現(xiàn)出優(yōu)良的殺蟲活性,而引入異噁唑和噻二唑雜環(huán)后殺蟲活性降低;在酰胺橋
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