δ-大馬酮及δ-甲基大馬酮前體化合物的合成及其在卷煙中應(yīng)用研究.pdf

1、該文以價(jià)廉易得的1,3-戊二烯和亞異丙基丙酮等為原料,用GC-MS、<'1>HNMR和<'13>CNMR等手段研究了3-羥基-1-(2,6,6-三甲基-3-環(huán)己烯基)-1-丁(戊)酮的全合成及其各步驟的產(chǎn)物分離方法.首先以1,3-戊二烯和亞異丙基丙酮為原料,經(jīng)Diels-Alder反應(yīng)合成了4-乙?；?3,5,5-三甲基環(huán)己烯,考察了反應(yīng)條件(如1,3-戊二烯原料的濃度)對(duì)反應(yīng)的影響,研究了產(chǎn)物分離純化過(guò)程中(如水蒸氣蒸餾時(shí)間、石蠟溶劑

2、等)對(duì)產(chǎn)物收率的影響.以4-乙酰基-3,5,5-三甲基環(huán)己烯為原料,與乙酸乙酯(丙酸乙酯)在堿性條件下合成了1-(2,6,6-三甲基-3-環(huán)己烯-基)-1,3-丁(戊)二酮.考察了反應(yīng)溫度對(duì)縮合反應(yīng)的影響,在4-乙?；?3,5,5-三甲基環(huán)己烯與丙酸乙酯的縮合反應(yīng)中,采用邊蒸餾邊反應(yīng)的方法可顯著提高1-(2,6,6-三甲基-3-環(huán)己烯-基)-1,3-戊二酮的產(chǎn)率.以合成的1-(2,6,6-三甲基-3-環(huán)己烯-基)-1,3-丁(戊)二酮為

3、原料,在硼氫化鈉存在下將其還原成3-羥基-1-(2,6,6-三甲基-3-環(huán)己烯基)-1-丁(戊)酮,其中考察了還原劑的用量、反應(yīng)時(shí)間對(duì)反應(yīng)的影響.經(jīng)文獻(xiàn)查新,其中3-羥基-1-(2,6,6-三甲基-3-環(huán)己烯基)-1-戊酮是一種新的化合物.將合成的3-羥基-1-(2,6,6-三甲基-3-環(huán)己烯基)-1-丁(戊)酮加入到卷煙,考察它們?cè)诰頍熑嘉鼤r(shí)裂解反應(yīng),用GC-MS檢測(cè)煙氣,中的組分,發(fā)現(xiàn)所合成的兩種化合物分別向煙氣釋放煙草致香物δ-大