新型有機小分子催化劑的設計與制備及其在不對稱反應中催化性能的研究.pdf

1、本論文首先對脯氨酸類有機小分子催化的不對稱合成反應進行綜述，在此基礎上，從L-脯氨酸出發(fā)，設計、合成了一類新型功能化、離子型有機小分子(吡咯烷一吡啶鹽結(jié)合物)：IPC 1-5，用IR、MS、<'1>H NMR、<'13>C NMR和X-射線單晶衍射分析對它們的結(jié)構(gòu)進行了表征，并將其應用到不對稱Michael加成和不對稱Mannich反應中，考查這類有機小分子的催化性能。 試驗結(jié)果表明： (1)10 mmol％有機小分子IPC 3

2、a或IPC 3b，以離子液體BMImBF<,4>為溶劑，在室溫下即可高效地催化各種環(huán)己酮與β-硝基苯乙烯之間的Michael加成反應，該反應不僅反應迅速(20h)，而且能得到收率高達95％，dr值達96/4，ee值達～100％的Michael加成產(chǎn)物；并且，該催化體系IPC3a/BMImBF<,4>可循環(huán)使用5次而催化性能保持不變。(2)在各種環(huán)己酮、甲醛和苯胺及其衍生物的三組分、一鍋法Mannich反應中，10 mmol％有機小分子I