兩頭尖化學(xué)成分及其生物活性的初步研究.pdf

1、兩頭尖為毛茛科(Ranunculaceae)銀蓮花屬植物多被銀蓮化(Anemone FuddeanaRegel)的干燥根莖。現(xiàn)在臨床用于風(fēng)寒濕痹，手足拘攣，骨節(jié)疼痛，癰疽腫痛，是治療風(fēng)濕病的要藥。本文主要從化學(xué)成分和生物活性方面對(duì)兩頭尖進(jìn)行研究。并對(duì)其進(jìn)行了生藥學(xué)研究。研究結(jié)果如下： 1．對(duì)兩頭尖化學(xué)成分進(jìn)行了深入研究，從中分離出24個(gè)化合物，利用理化性質(zhì)、光譜分析等手段進(jìn)行鑒定。其中兩個(gè)為新化合物，分別命名為：兩頭尖皂苷R<'

2、19>(raddeanoside R<,19>，3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-L-arabinopranosyl-oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside.14)；兩頭尖皂苷R<,20>(raddeanoside R<,20>，3-O-α-L-rhamnopyanos

3、yl-(1→2)and β-D-glucopy-ranosyl-(1→6)-O-β-D-glucc pyranosyl-(1→4)-α-L-arabinopranosyl)-oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranoside 15)。其它22個(gè)化合物鑒定為：亞油酸(linoleic acid 1)，3-乙酰齊敦果酸(3-acetyloleanolic acid 2)，羽扇豆醇(lupeol 3)，樺皮醇(be

4、tulin 4)，樺皮酸(betulic acid 5)，薯預(yù)皂苷元(diosgenins 6)，齊墩果酸(oleanolic：、acid 7)，β→谷甾醇(β→sitosterol 8)，兩頭尖皂苷R<,0>(3-O-α-L吡喃阿拉伯糖苷齊墩果酸，oleanolic acid 3-O-α-L-arabinopyranoside 9)，五加苷K(oleanolic acid3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-

5、L-arabinopyranoside eleutheroside K 10)，oleanolic acid-3-O-a-L-rhamno pyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-a-L-arabinopyranoside 11)，兩頭尖皂苷R<,3>(3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabino pran

6、osyl-oleanolic acid12)，常春藤皂苷B(hederasaponin B， 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl oleanolic acid 28-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-β-D-glucopyranosyl．(1→6)-β-D-glucopyranosido 13)，heder acholchisideE(3-O-α-L-

7、rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabinopyra nosyl oleanolic acid 28-O-α-L-rhalnnopymnosyl(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside 16)兩頭尖皂苷R<,16> (3-O-α-L-arabinopymosyl (1→3)-α-L-rhamnopyra

8、nosyl(1→2)[β-D-glucopyranosyl(1→4)]-α-L-arabinopymosyl oleanolic acid 28-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside 17)，兩頭尖皂昔R<'17>(3-O-β-D-glucopyranosyl(1→4)-β-D-glucopyranosyl(1→3)-α-L-rham

9、nopyranosyl(1→2)-α-L-arabinopymosyl oleanolic acid 28-O-α-L-rh amnop yranosyl(1→4)-β-D-glucopy-ranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside 18)，兩頭尖皂苷R<,18>(3-O-β-D-glucopyranosyl(1→4)[β-D-gluco-pyranosyl(1→2)]-α-L-arabinopymosyl ole

10、an olic acid 28-O-α-L-rhamn opyranosyl(1→4)-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D- glcopyranoside 19)．Leonloside D (3-O-β-D-glucopyranoside-(1→4)-a-L-arabinopyranosyl 27-hydroxyol-eanolic acid 28-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-β-D-glu

11、copyranosyl (1→6)-β-D-glucopy-ranoside 20)，hederacholichiside F (3-O-β-D-glucoyranosy-(1→4)- [α-L→ rhamno- pyranosyl-(1→2)]-α-L-arabinopyranosyl 27-hyd roxyoleanolic acid 28-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-β-D-glucopyranosyl(

12、1→6)-β-D-glucopylranoside 21)，兩頭尖皂苷R<'9>(3-O-α-L-rham nopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopranosyl 27-hydroxyoleanolic acid 28-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside 22)，

13、兩頭尖皂苷R<'8>(3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucop yranosyl-(1→2)-α-L-arabinopranosyl-oleanolic acid 28-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glu copyranoside 23)，衛(wèi)矛醇(evonymitol 24)。 2．對(duì)兩頭尖脂肪油類成分進(jìn)行G

14、C-MS分析，鑒定出50個(gè)化學(xué)成分；柱層析分離過(guò)程中的油狀物進(jìn)行GC-MS分析，鑒定出32個(gè)化學(xué)成分。 3．初步研究了兩頭尖總皂苷的活性部位及單體化合物的生物活性。 (1)抗腫瘤 a．對(duì)S<'180>和肝癌小鼠抗腫瘤活性初篩； 結(jié)論：體現(xiàn)該次提取物存在抗癌作用，但抑瘤效果不強(qiáng)； b．單體化合物(化合物10-15)和精制兩頭尖總皂苷體外抗腫瘤活性實(shí)驗(yàn)。 結(jié)論：化合物10、11、12連有2-3

15、個(gè)糖，只有3位連接糖，抑瘤作用顯著；化合物13、14、15連有5個(gè)糖，3、28位雙糖鏈，無(wú)抑瘤作用。 精制兩頭尖總皂苷是兩頭尖藥材經(jīng)乙醇提取后，用D101大孔樹(shù)脂富集、D941大孔樹(shù)脂脫色干燥而得，抑瘤效果沒(méi)有兩頭尖總皂苷效果好，因?yàn)樵诔s過(guò)程中去除了一部分極性小的化合物，也進(jìn)一步說(shuō)明隨著兩頭尖中皂苷極性大(糖鏈延長(zhǎng)，)，抑瘤率隨之降低。 (2)抗炎 兩頭尖不同提取部位進(jìn)行抗炎活性篩選，確定其正丁醇層及水層的抗炎