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文檔簡(jiǎn)介
1、本文對(duì)采自我國海南三亞的海洋動(dòng)物蚓參(Holothuria arenicola Semper),又名沙海參,在我國南海海域有廣泛的分布,可供食用。其生物活性成分的研究國內(nèi)外均未具有過報(bào)道。本研究以稻瘟霉模型作為活性監(jiān)測(cè)手段,應(yīng)用正相硅膠、反相硅膠、葡聚糖凝膠以及高效液相色譜法等多種色譜分離技術(shù),對(duì)蚓參所含的抗腫瘤和抗真菌活性成分進(jìn)行了系統(tǒng)的分離純化和生物活性研究。共分離得到單體化合物18個(gè),應(yīng)用現(xiàn)代波譜技術(shù)和化學(xué)手段鑒定了其中12個(gè)化合
2、物的結(jié)構(gòu),均為首次從該海參中分離獲得,其中新化合物6個(gè)。 在化學(xué)結(jié)構(gòu)測(cè)定中,特別采用<'1>HNMR、<'13>CNMR 和二維核磁共振技術(shù)(DQCOSY、TOCSY、HMQC、HMBC 和 NOESY等)和電噴霧離子質(zhì)譜以及化學(xué)方法(水解,化學(xué)鑒別),確定了這些化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)。其中8個(gè)海參皂苷的化學(xué)結(jié)構(gòu)為:3-O-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-β-D-吡喃奎諾糖-(1→2)-
3、4-O-硫酸鈉-β-D-吡喃木糖]-22,25-環(huán)氧-海參烷-9(11)-烯-3β,12α,17α-三醇(BA-1,holothurin A),3-O-[3-D-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-β-D-吡喃奎諾糖-(1→2)-4-O-硫酸鈉-β-D-吡喃木糖]-海參烷-9(11)-烯-22-羥基-3β,12α,17α-三醇(HA-2,holothurin A<,1>),3-O-[3-O-甲基-β-D
4、-吡喃葡萄糖-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-β-D-吡喃奎諾糖-(1→2)-4-O-硫酸鈉-β-D-吡喃木糖]-22,25]環(huán)氧]海參烷]9(11)]烯-3β,12aα-二醇(HA-3,fuscoincroside C),3-0-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖·(1→3)-B-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-β-D-吡喃奎諾糖-(1→2)-4-O-硫酸鈉-β-D-吡喃木糖]-海參烷-9(11)-烯-3β,12α,17α-三
5、醇(HA-4,echinoside A),3-O-[3-D-甲基-β-D-毗喃葡萄糖-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-β-D-吡喃奎諾糖-(1→2)-4-O-硫酸基-β-D-吡喃木糖]-22,25-環(huán)氧-海參烷-9(11)-烯-3β,12α,17α-三醇(HA-5,arenicolaside A),3-O-[3-O]甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-β-D-吡喃奎諾糖-(1→2)-4-O-
6、硫酸基-β-D-吡喃木糖]-22,25-環(huán)氧-海參烷-9(11)-烯-3β,12α-二醇(HA-6,arenicolaside B),3-O-[β-D-吡喃奎諾糖-(1→2)-4-O-硫酸鈉-β-D-吡喃木糖]-22,25-環(huán)氧-海參烷-9(11)-烯-3β,12α,17α-三醇(HA-7,holothurin B),3-O-[β-D-吡喃奎諾糖-(1→2)-4-O-硫酸鈉-β-D-吡喃木糖]-海參烷-9(11)-烯-3β,12α,17
7、α-三醇(HA-8,eehinoside B)。4個(gè)甾體化合物:3β-硫酸酯基-24-亞甲基-5α-7(8)-膽甾烯(HA-9,arenicolaside C),3β-硫酸酯基-24-亞甲基-5α-膽甾(HA-10,arenicolaside D),3β-硫酸酯基-24-乙基-5α-7,22E-膽甾二烯(HA-11,arenicolaside E),3β-硫酸酯基-24-乙基-5aα-7(8)-膽甾烯(HA-12,arenicolasi
8、de F)。其中6個(gè)化合物(HA-5、HA-6和HA-9~HA-12)為新化合物。初步的藥理活性篩選表明,海參皂苷HA-1~HA-8,對(duì)稻瘟霉顯示顯著的生物活性,其中HA-1、2和4~6的MMDC值<8μg/ml;對(duì)BEL-7402人肝癌細(xì)胞、HL-60人白血病細(xì)胞、A-549人肺癌細(xì)胞和P388小鼠白血病細(xì)胞具有較強(qiáng)的細(xì)胞毒活性,其中HA-3對(duì)BEL-7402人肝癌細(xì)胞的抑制率為89.4%(10<'-6> mol/l),HA-1對(duì)A-
9、549人肺癌細(xì)胞的抑制率為73.4%(10<'-8>mol/l):HA-1~HA-8對(duì)白色念珠菌、新生隱球菌、克柔式念珠菌、光滑念珠菌和近平滑念珠菌均具有不同強(qiáng)度的抑制生長作用,其中化合物HA-8對(duì)白色念珠菌和新生隱球菌的MIC<,80>值達(dá)到 2.1μg/ml和1.1μg/ml。 本課題首次對(duì)蚓參體內(nèi)的化學(xué)成分及藥理活性進(jìn)行了系統(tǒng)的研究,研究結(jié)果為進(jìn)一步研制開發(fā)新的抗腫瘤抗真菌藥物提供了科學(xué)依據(jù)和有價(jià)值的先導(dǎo)化合物,也為海洋天
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