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文檔簡介
1、丑海參和白底輻肛參為海參綱海參科中的2種常見的棘皮動物,在我國南海海域有著廣泛的分布。本課題以稻瘟霉模型為活性追蹤分離的篩選手段,應(yīng)用大孔樹脂、正相硅膠、反相硅膠、葡聚糖凝膠以及高效液相色譜法等多種色譜分離技術(shù),對兩種海參所含的抗腫瘤和抗真菌活性成分進(jìn)行了系統(tǒng)的化學(xué)成份和生物活性研究。共分離得到20個單體化合物(丑海參11個,白底輻肛參9個),綜合應(yīng)用多種現(xiàn)代波譜技術(shù)(<'1>H NMR,<'13>C NMR,DEPT,DQCOSY,H
2、MBC,HMQC,TOCSY,NOESY,ESI-MS和HR-MS等)和化學(xué)方法測定了所有單體化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu),所有化合物均為首次從上述海參中分離測定,其中4個為新化合物。 從丑海參中分離測定了11個化合物,其中9個為海參皂苷,1個海參皂苷元,1個為海參生理物質(zhì)腺苷,經(jīng)化學(xué)水解獲得。對部分化合物進(jìn)行了初步的抗腫瘤和抗真菌活性研究,體外細(xì)胞毒活性篩選表明:HI-7,HI-8 和 HI-9 三種海參皂苷對HT-29,HCT-116,
3、DU145,MCF-7,A549,HepG2,KB 等 7 種腫瘤細(xì)胞株具有顯著的抑制活性,IC<,50>值在0.37-2.72之間,與臨床使用的抗腫瘤藥VP-16的抑制率相當(dāng):HI-6對P388小鼠白化合物,命名為Impatienside A;化合物8 (HI-8):3-O-{3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-β-D-毗喃奎諾糖-(1→2)-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)-β
4、-D-吡喃葡萄糖-(1→4)]-β-D-吡喃木糖}-海參烷-9(11)-烯-3β-12α-二醇,經(jīng)文獻(xiàn)檢索確定為 Bivittoside D;化合物9(HI-9):3-O-{3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)-β-D-吡喃木糖-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-[3-O-甲基-β-D-毗喃葡萄糖-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)]-β-D-吡喃木糖)-23S-乙酰氧基-海參烷-7(8)-烯-3β-醇,經(jīng)文獻(xiàn)
5、檢索確定為 Stichloroside B<,1>;化合物 10 (HI-10):海參烷-22,25-環(huán)氧-7(8),9(11)-二烯-3β,17α-二醇,為Holothurin A 的苷元;化合物11 (HI-11):腺昔。 從白底輻肛參中分離測定了9個化合物,其中6個為海參皂苷,3個為生理活性物質(zhì)?;衔?12 (AM-1):3-O-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-β-D-吡喃
6、奎諾糖-(1→2)-4-O-硫酸鈉-β-D-吡喃木糖]-海參烷-9(11)-烯-3β,12α,17α-三醇,經(jīng)文獻(xiàn)檢索確定為Echinoside A;化合物13 (AM-2):3-O-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-β-D-吡喃奎諾糖-(1→2)-4-O-硫酸鈉-β-D-吡喃木糖]-22,25-環(huán)氧-海參烷-9(11)-烯-3β,12α,17α-三醇,經(jīng)文獻(xiàn)檢索確定為 Holothurin
7、 A;化合物14 (AM-3):3-O-[4-O-硫酸鈉-β-D-吡喃奎諾糖-(1→2)-4-O-硫酸鈉-β-D-吡喃木糖]-22,25-環(huán)氧-海參烷-9(11)-烯-3β,12α,17α-三醇,經(jīng)文獻(xiàn)檢索發(fā)現(xiàn)為一新化合物,命名為 Mauritianoside A;化合物15 (AM-4):3-O-[β-D-吡喃奎諾糖-(1→2)-4-O-硫酸鈉-β-D-吡喃木糖]-22,25-環(huán)氧-海參烷-9(11)-烯-3β,12α,17α-三醇,
8、經(jīng)檢索確定為Holothurin B;化合物 16 (A M-5):3-O-[β-D-吡喃奎諾糖-(1→2)-4-O-磺酸基-β-D-吡喃木糖]-海參烷-9(11)-烯-3β,12α,17α-三醇,經(jīng)文獻(xiàn)檢索為一新化合物,命名為 Mauritianoside B;化合物17 (AM-6):3-O-[β-D-吡喃奎諾糖-(1→2)-4-O-硫酸鈉-β-D-吡喃木糖]-海參烷-9(11)-烯-3β,12α,17α-三醇,經(jīng)文獻(xiàn)檢索確定為Ec
9、hinoside B;化合物18 (AM-7):3-乙酰氧基-3,4-二氫萘-2-磺酸;化合物 19 (AM-8) :尿嘧啶脫氧核苷;化合物20 (AM-9):胸腺嘧啶脫氧核苷。 對上述部分化合物進(jìn)行了初步的抗腫瘤和抗真菌活性研究,體外細(xì)胞毒活性篩選表明:HI-7,HI-8 和 HI-9 三種海參皂苷對HT-29,HCT-116,DU145,MCF-7,A549,HepG2,KB 等 7 種腫瘤細(xì)胞株具有顯著的抑制活性,IC<,
10、50>值在0.37-2.72之間,與臨床使用的抗腫瘤藥VP-16的抑制率相當(dāng):HI-6對P388小鼠白血病細(xì)胞無細(xì)胞毒活性,但對A549人肺癌細(xì)胞顯示弱的細(xì)胞毒活性。5種海參皂苷的抗真菌活性篩選表明:除 HF-10外,HI-1,HI-3,HI-5和HI-9對多種真菌生長均有不同程度的抑制作用,MIC<,80>值均小于 32μg/ml,值得擴(kuò)大菌株做進(jìn)一步的抗真菌作用研究。本課題對丑海參和白底輻肛參中的化學(xué)成分和生物活性進(jìn)行的深入系統(tǒng)研究
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