2023年全國碩士研究生考試考研英語一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁
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1、分類號:062545062621密級:UDC:華東理工大學(xué)學(xué)位論文過渡金屬催化的對甲酚類化合物綠色氧化反應(yīng)和類利莫那班中間體綠色合成的方法學(xué)研究江健安指導(dǎo)教師姓名:冀亞飛教授華東理工大學(xué)藥學(xué)院申請學(xué)位級別:博士專業(yè)名稱:制煎王猩皇墊查論文定稿日期:2014—49論文答辯日期:2014—5—17學(xué)位授予單位:華東理工大學(xué)學(xué)位授予日期:知l中;聲答辯委員會主席:陳志文教授評閱人:朱敦如教授史達(dá)清教授張培成教授魏賢勇教授虞心紅教授華東理工大學(xué)

2、博士學(xué)位論文第1頁過渡金屬催化的對甲酚類化合物綠色氧化反應(yīng)和類利莫那班中間體綠色合成的方法學(xué)研究摘要選擇性的C—H鍵活化/氧化官能化策略是最經(jīng)濟(jì)、簡潔和高效的合成途徑之一,能夠不經(jīng)預(yù)官能化直接將C—H鍵轉(zhuǎn)化為各種各樣的含氧官能團(tuán),在天然產(chǎn)物和藥物的合成上具有重要價值和廣泛的應(yīng)用。這種官能化策略常??梢院喕磻?yīng)原料,縮短反應(yīng)流程,制備常規(guī)方法難以得到的產(chǎn)物,近年來已經(jīng)引起化學(xué)家們的廣泛關(guān)注。迄今為止,已有上千種過渡金屬催化體系用于c—H鍵

3、的直接氧化官能化反應(yīng),但能成功應(yīng)用于工業(yè)化生產(chǎn)的例子卻寥寥無幾。此外,制藥工業(yè)特別是化學(xué)制藥工業(yè)在為人類創(chuàng)造福利的同時,也不可避免地對人類賴以生存的生態(tài)環(huán)境造成嚴(yán)重的污染和破壞。所以,設(shè)計和發(fā)展準(zhǔn)自然的過渡金屬催化體系實現(xiàn)c—H鍵的直接氧化官能化,將綠色和可持續(xù)化學(xué)應(yīng)用于藥物和藥物中間體的合成,對現(xiàn)有合成方法進(jìn)行工藝優(yōu)化和改進(jìn),開發(fā)出綠色和可持續(xù)的合成方法學(xué)都具有重要的學(xué)術(shù)和現(xiàn)實意義。鑒于此,本博士論文主要做了以下幾方面的工作:第一,傳

4、統(tǒng)的催化體系以過渡金屬一配體配位的復(fù)雜催化劑為基礎(chǔ),且常常要求其他添加劑,顯著地增加了實際應(yīng)用的生產(chǎn)成本,本文提出了以無配體、無添加劑的綠色過渡金屬催化劑為基礎(chǔ)的準(zhǔn)自然的催化氧化體系理念?;鵭二這種想法,我們在無配體無添加劑條件F以環(huán)境空氣為最終氧化劑,廉價的醋酸銅為催化劑,實王見了受阻的對位羥基導(dǎo)向的富電子對甲酚、對烷基酚、對羥基芐醇和對羥基芐醚類化合物芐位C—H鍵的直接氧化官能化形成相應(yīng)的羰基化合物,獲得了較高的反應(yīng)效率和選擇性。此

5、外,詳細(xì)的機(jī)理研究表明該類反應(yīng)經(jīng)歷一個兩階段的自由基反應(yīng)過程。第二,由于傳統(tǒng)催化體系和醋酸銅體系對含吸電子取代基的對甲酚類化合物的氧化反應(yīng)都表現(xiàn)出低的催化活性,本文詳細(xì)地研究了無配體的四水醋酸鈷/氫氧化鈉/氧氣的反應(yīng)體系用于含吸電子取代基對甲酚類化合物的氧化反應(yīng)。研究結(jié)果表明這種強(qiáng)化的催化氧化體系廣泛適用子各類對甲酚底物,包括含吸電子取代基和/或供電子取代基的受阻和非受阻對甲酚類化合物。然后,以四水醋酸鉆/氫氧化鈉/氧氣的有效氧化體系為

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