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1、AthesissubmittedtoZhengzhouUniversityforthedegreeofMasterCopperMediatedDirectAryloxylationofBenzamidesAssistedbyanMO—BidentateDirectingGroupBy:ChenLi—JuanSupervisor:ProfSongMao—PingOrganicChemistryDepartmentoftheCollegeo
2、fChemistryandMolecular1一●●Engineering一一May2014摘要摘要本論文采用2氨基吡啶Ⅳ氧化物為雙齒導(dǎo)向基團(tuán),選擇性的實現(xiàn)了苯甲酸類衍生物的單、雙側(cè)芳氧基化。該方法具有良好的官能團(tuán)容忍性,并且提供了一種苯甲酸類衍生物的直接單、雙側(cè)芳氧基化的方法。主要研究內(nèi)容如下:1含Ⅳ’D一雙齒導(dǎo)向基的芳基酰胺衍生物的合成從廉價易得的2氨基吡啶出發(fā),合成2氨基吡啶Ⅳ氧化物。然后與芳基甲酸縮合,合成了一系列包含M儼配位原
3、子的芳基酰胺化合物1(Scheme1),1為新化合物,通過1HNMR,13CNMR,19FNMR,HRMS等波譜手段對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。qNH’qIm醬AsCO爭OHRScheme1o2銅促進(jìn)的CH鍵直接單芳氧基化反應(yīng)通過對溫度、堿、添加劑和溶劑等反應(yīng)條件的篩選,反應(yīng)的最佳條件為:空氣氛圍下,l當(dāng)量醋酸銅,酚作為偶聯(lián)試劑,碳酸銫為堿,4二甲氨基吡啶為添加劑,鄰二甲苯作為溶劑,在130。C下反應(yīng)8h,得到了苯甲酰胺類衍生物的單芳氧基化產(chǎn)物
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