24192.n,o雙齒導(dǎo)向基作用下銅催化的直接羥基化反應(yīng)

1、AthesissubmittedtoZhengzhouUniversityforthedegreeofMasterTheCopperCatalyzedDirectHydroxylationofBenzamidesAssistedbyanMO—BidentateDirectingGroupByLiLiuYanSupervisor：ProfSongMaoPingOrganicChemistrytheCollegeofChemistryand

2、MolecularEngineeringMay2014摘要摘要本論文合成了一系列苯甲酰氨基吡啶1氧化物及其衍生物，并以此為底物，在MD雙齒導(dǎo)向基作用下實(shí)現(xiàn)了銅催化的苯甲酰胺的鄰位羥基化反應(yīng)，主要研究?jī)?nèi)容如下：1苯甲酰氨基吡啶1一氧化物及其衍生物的合成。2一氨基N氧化吡啶和各種取代的苯甲酸在EDCI做為縮合劑，DMAP做為催化劑，二氯甲烷做溶劑的條件下縮合得到各種取代的苯甲酰胺基吡啶一l一氧化物laq，所有新化合物laq均通過(guò)‘HNMR1

3、3CNMR，HRMS等波譜手段進(jìn)行了表征(Scheme1)。ROqNH齡Schemel2銅催化的鄰位羥基化反應(yīng)研究以未取代的苯甲酰胺基吡啶1氧化物的反應(yīng)為模板反應(yīng)，對(duì)銅催化的鄰位羥基化反應(yīng)條件進(jìn)行了篩選。確定了反應(yīng)的最優(yōu)條件：堿式碳酸銅(025equiv)做催化劑，碳酸鉀(O25equiv)做堿，DMPU做溶劑110oC下反應(yīng)24h產(chǎn)率可達(dá)74％。然后在最優(yōu)條件下對(duì)底物進(jìn)行了拓展。共拓展了十七種底物，叔丁基的底物產(chǎn)率最高(82％)，萘環(huán)