1,3-二取代苯駢三氮唑氮葉立德與芐叉乙酰丙酮、二芐叉環(huán)己酮反應合成二氫呋喃衍生物的研究.pdf

1、已有文獻報道，通過吡啶葉立德、1，4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷(DABCO)葉立德與芐叉乙酰丙酮、芐叉乙酰乙酸乙酯等的加成關(guān)環(huán)反應可以有效地構(gòu)建二氫呋喃衍生物，所用的葉立德通常都有羰基、氰基等吸電子基團來穩(wěn)定。本文報道的是一種通過1，3-二取代苯駢三氮唑氮葉立德分別與芐叉乙酰丙酮、2,6-二芐叉環(huán)己酮反應合成多官能團取代的二氫呋喃衍生物的新方法。
　　研究結(jié)果表明:以四氫呋喃為溶劑，1，3-二取代苯駢三氮唑葉立德與芐叉乙酰丙酮

2、反應可以高效地合成二氫呋喃衍生物。1-甲基-3-（苯甲?；鶃喖谆┍今壢蛉~立德和1-甲基-3-（乙氧基羰基亞甲基）苯駢三氮唑葉立德分別與芐叉乙酰丙酮反應可以高收率地得到反式結(jié)構(gòu)的二氫呋喃，而1-甲基-3-芐基苯駢三氮唑葉立德與芐叉乙酰丙酮反應得到的二氫呋喃是順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)的混合物。
　　研究同樣表明，以四氫呋喃為溶劑，1，3-二取代苯駢三氮唑葉立德與2,6-二芐叉環(huán)己酮反應可以有效地構(gòu)建六氫苯并呋喃衍生物。1-甲基-3-（

3、苯甲酰基亞甲基）苯駢三氮唑葉立德和1-甲基-3-（乙氧基羰基亞甲基）苯駢三氮唑葉立德分別與2,6-二芐叉環(huán)己酮反應得到是反式結(jié)構(gòu)的六氫苯并呋喃，而1-甲基-3-芐基苯駢三氮唑葉立德與2,6-二芐叉環(huán)己酮反應得到是反式的六氫苯并呋喃和順式、反式螺[2.4]-4-辛酮的混合物。
　　由此得出，1，3-二取代苯駢三氮唑葉立德與芐叉乙酰丙酮及二芐叉環(huán)己酮反應都可以得到二氫呋喃衍生物，但反應的選擇性主要取決于葉立德的穩(wěn)定性，較穩(wěn)定的葉立德優(yōu)