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1、 本論文闡述了三環(huán)二萜Vinigrol的全合成研究,包括四章和兩個(gè)附錄。 第一章概述了Vinigrol的分離、結(jié)構(gòu)鑒定、生理活性和可能的生物合成途徑。對(duì)近十年來世界上其他小組的合成研究工作也進(jìn)行了細(xì)致總結(jié)。 第二章和第三章介紹了我們開展的Vinigrol合成研究丁作。其中第二章是以D-(+)-樟腦作為手性源,并聯(lián)合另外兩個(gè)自己發(fā)展的合成亞單元:α-異丙基丙烯酸乙酯和有效的共軛雙烯膦葉立德101’成功合成了羰基-烯反應(yīng)前體78(
2、Scheme1)。Cs2CO3的使用對(duì)重要的分子內(nèi)SN2反應(yīng)起決定作用。該路線在同期的國(guó)際競(jìng)爭(zhēng)中體現(xiàn)出簡(jiǎn)潔的鮮明特色,為我們深入的合成工作奠定了堅(jiān)實(shí)基礎(chǔ)?! 〉谌逻€介紹了利用(+)-二氫香芹酮作為手性源的研究結(jié)果。然而烯丙基碘化物172的反應(yīng)性和76存在著驚人的不同:分子內(nèi)SN2反應(yīng)并不發(fā)生(Scheme2)。 第四章介紹了一種環(huán)境友好的有效路易斯酸體系CeCl3·7H2O/NaI,它可方便地進(jìn)行Julia烯烴化反應(yīng),從而獲得高
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