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文檔簡介
1、本輪文主要講了兩方面內(nèi)容,第一部分介紹了二萜類天然產(chǎn)物Steenkrotin A的背景介紹及骨架構(gòu)建研究;第二部分綜述了近年來在高價碘試劑催化的新型反應(yīng)中取得一系列進(jìn)展的基礎(chǔ)上,研究、發(fā)展了由三價碘催化的分子內(nèi)[5+2]環(huán)加成的反應(yīng)及其在天然產(chǎn)物全合成中的應(yīng)用,主要內(nèi)容如下:
1.天然產(chǎn)物(±)-Steenkrotin A是2008年Hussein課題組從巴豆屬植物Crotonsteenkampianus樹葉的乙醇提取物中分離
2、得到的一種新型二萜化合物,它含有復(fù)雜的高張力[3,5,5,6,7]五環(huán)骨架和8個手性中心(其中6個連續(xù),3個季碳)。初步的生物活性測試表明,其對惡性瘧原蟲氯喹敏感株(D2)具有較為明顯的抑制作用。
SteenkrotinA復(fù)雜的結(jié)構(gòu),結(jié)合其有趣的生物活性,開展對其全合成研究具有極為重要的意義。在第二章中,我們以分子內(nèi)的腈氧化物/烯烴的[3+2]偶極環(huán)加成為關(guān)鍵反應(yīng)構(gòu)建了[6,7]并環(huán)骨架,然后試圖通過Cope重排構(gòu)建steen
3、krotinA的三環(huán)骨架,但未獲得成功。2.由于高價碘試劑催化的廣泛應(yīng)用,引起了化學(xué)家們濃厚的興趣。由三價碘(Ⅲ)或者五價碘(Ⅴ)物種作為催化中間體進(jìn)行各種合成轉(zhuǎn)化都已經(jīng)實(shí)現(xiàn),如氧化、α—官能團(tuán)化、氨基化和重排等反應(yīng)。尤其是酚類化合物在高價碘試劑氧化去芳香化作用下與分子內(nèi)親核試劑進(jìn)行親核加成來建構(gòu)C—O鍵,C—N鍵及C—C鍵形成環(huán)己二烯酮結(jié)構(gòu),這已經(jīng)成為一種快速、高效構(gòu)建天然產(chǎn)物和具有生理活性藥物分子多環(huán)骨架的方法。
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