硝酮糖苷的合成及有機鋁試劑與芳香醛的反應研究.pdf

1、本論文旨在研究硝酮糖苷的合成以及有機鋁試劑與芳香醛的反應,就硝酮糖苷的合成來說,選用乳糖和葡萄糖為底物,通過四步反應,成功合成出了目標產物,并通過X-單晶衍射確定了其絕對構型,所合成出的化合物為單一構型?型的反式硝酮;有機鋁試劑和芳香醛的反應能夠成功地用來合成異色滿類化合物,也通過X-單晶衍射確定了其絕對構型。本論文共分四章:第一章硝酮類化合物的研究進展本章主要介紹硝酮類化合物的合成方法、硝酮類化合物在有機合成中的應用以及硝酮類化合物在

2、醫(yī)藥生物方面的應用。其合成方法很多,常用的有氧化法如N,N-二取代羥胺的氧化和縮合的方法如醛或酮和羥胺的縮合。當然,近幾年也陸續(xù)出現(xiàn)諸如微波法、超聲法等新的合成方法,甚至有些硝酮的合成也可在水介質中進行。硝酮類化合物作為1,3-偶極試劑可以發(fā)生1,3-偶極環(huán)加成反應用來構建異噁唑環(huán)類化合物,在天然產物的全合成中應用廣泛。硝酮類化合物是非常好的自由劑捕獲劑,基于它的這種特性,故而在醫(yī)藥方面可作為多種藥劑。第二章硝酮糖苷的合成研究將糖引入到

3、硝酮類化合物中不僅能夠改變硝酮在水中的溶解性,而且能夠降低細胞毒性,為此設計糖苷硝酮合成的一般步驟,選用葡萄糖和乳糖為底物,經乙?；宕笈c含羥基的芳香醛反應生成糖苷醛,接著與羥胺發(fā)生縮合反應得到目標產物,共制得16個目標化合物,所有化合物均經過IR,1~HNMR,(13)~CNMR,MS的鑒定,為了進一步確定其絕對構型,對化合物3i做了X-單晶衍射,結合糖環(huán)中C1氫的耦合常數(shù)以及單晶數(shù)據確定了所合成的化合物為?型的反式硝酮。第三章異

4、色滿類化合物研究進展本章主要討論異色滿類化合物的合成方法,分別從異色滿、吡喃環(huán)取代的異色滿、苯環(huán)取代的異色滿以及吡喃環(huán)和苯環(huán)同時被取代的異色滿的合成四方面綜述。第四章有機鋁試劑與芳香醛的反應研究將制備好的有機鋁試劑和芳香醛按不同條件反應,能夠生成異色滿和酮類化合物,對生成異色滿的反應條件進行了探索并優(yōu)化,選擇性地合成出11個異色滿類化合物,同時合成出5個酮類化合物。產物經過IR,1~HNMR,(13)~CNMR,MS的表征,為了進一步確