基于2-磺酰亞胺基氧雜環(huán)丁烷為中間體的若干多組分反應研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、多組分反應由于具有連續(xù)、高效,操作簡便,反應收率高等優(yōu)點,近年受到了有機合成界的普遍重視和廣泛關注;其中,銅催化的多組分反應研究尤為引人注目。本文首先概括了Cu(I)催化的多組分反應研究進展以及2-亞胺基氧雜環(huán)丁烷研究進展;在此基礎上,我們報道了三個基于2-磺酰亞胺基氧雜環(huán)丁烷中間體的串聯(lián)反應,合成了一系列結構多樣性的化合物。主要內容包括:
  1.我們發(fā)展了一種CuI催化的端炔、磺酰疊氮和共軛炔醛的三組分反應,在溫和條件下制備了

2、一系列多取代共軛烯炔和烯二炔。研究發(fā)現(xiàn):炔醛的羰基能和原位生成的N-磺?;┩獊啺钒l(fā)生形式[2+2]環(huán)加成反應,生成2-亞胺基氧雜環(huán)丁烷衍生物;該中間體不穩(wěn)定,開環(huán)、質子化后得到官能化共軛烯炔類化合物。這個反應適用范圍較廣,為共軛烯炔的立體選擇性合成提供了一個很有前景的方法。在此基礎上,對所得烯二炔衍生物在有機合成中的應用進行了探索,研究了該類烯二炔產(chǎn)物的環(huán)合反應,合成了一類稠雜環(huán)化合物。
  2.我們研究了CuI催化的端炔、磺酰

3、疊氮、N-取代靛紅的三組分反應,方便高效的得到了一系列的3-烯基2-氧代吲哚化合物。研究發(fā)現(xiàn)N-取代靛紅的羰基能和原位生成的N-磺酰基烯酮亞胺發(fā)生[2+2]環(huán)加成反應,生成2-亞胺基氧雜環(huán)丁烷衍生物,該2-亞胺基氧雜環(huán)丁烷衍生物不穩(wěn)定,在堿條件下開環(huán),再通過質子化過程得到3-烯基2-氧代吲哚化合物化合物。我們還研究了非堿性條件下,產(chǎn)物在Au-催化下的環(huán)合反應,利用酰胺官能團的O-親核進攻碳碳三鍵,得到二氫呋喃衍生物的反應。
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