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文檔簡介
1、多組分反應(yīng)是當(dāng)前有機(jī)合成方法學(xué)研究的前沿和熱點(diǎn)領(lǐng)域之一。而烯酮亞胺及其多組分反應(yīng)更成為近年來關(guān)注的焦點(diǎn)。本論文在全面綜述了有關(guān)烯酮亞胺及其參與的多組分反應(yīng)的基礎(chǔ)上,著重研究了基于N—磺?;┩獊啺坊钚灾虚g體的多組分反應(yīng),來構(gòu)建雜環(huán)化合物和有重要應(yīng)用的化合物。其主要內(nèi)容以及取得的結(jié)果如下:
1.發(fā)展了以端炔,磺?;B氮和α—β—不飽和亞胺為原料進(jìn)行的三組分反應(yīng),以高產(chǎn)率得到2—烷亞基—1,2,3,4—四氫嘧啶類化合物。采用我
2、們的方法,各種不同的端炔,磺?;B氮以及亞胺都能參與反應(yīng),并且大部分情況下得到了唯一的六元環(huán)產(chǎn)物。而在有些情況下,除了得到六元環(huán)的主產(chǎn)物之外,我們還分離到了一些副產(chǎn)物即反式的2—亞胺基氮雜環(huán)丁烷。副產(chǎn)物的形成通過我們對于機(jī)理的推測得到了很好的解釋。該合成四氧嘧啶類化合物的方法簡便,通用,高效,原料易得,高選擇性,并且α,β—不飽和亞胺可以通過α,β—不飽和醛和伯胺脫水反應(yīng)原位產(chǎn)生,即反應(yīng)可以一鍋法四組分的方式進(jìn)行。這也是首次將N—磺?;?/p>
3、烯酮亞胺的反應(yīng)位點(diǎn)延伸到氮原子。
2.發(fā)展了以端炔,磺?;B氮,醇和硝基烯烴為原料進(jìn)行的四組分反應(yīng),得到α,β—二(雜)芳基—γ—硝基亞胺酸酯類化合物。反應(yīng)首先是在CuCl和三乙胺存在的條件下,端炔和磺?;B氮形成N—磺酰基烯酮亞胺中間體。其次醇進(jìn)攻此中間體的中心碳原子,形成的加合物發(fā)生可逆的質(zhì)子化去質(zhì)子化過程,再進(jìn)攻硝基烯烴形成最終的四組分產(chǎn)物。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)中具有兩個(gè)手性中心,其非對映異構(gòu)體比例通過1H NMR確定。對于非對
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