(-)-Bitungolide F及(-)-Pandangolide 1a的不對稱合成研究.pdf

1、蘭州大學(xué)博士學(xué)位論文（-）-Bitungolide F及（-）-Pandangolide 1a的不對稱合成研究姓名：蘇瀛鵬申請學(xué)位級別：博士專業(yè)：化學(xué)、有機化學(xué)指導(dǎo)教師：厙學(xué)功20090501霉藺竹蟲掌 蘇瀛鵬博士學(xué)位論文 A b s t r a c tA b s t r a c tT h i s d i s s e r t a t i o n a i m s a t t h e s t u d i e s o n t h e a s

2、y m m e t r i c s y n t h e s e s o fd i h y d r o p y r o n en a t u r a l p r o d u c t 0 - B i t u n g o l i d e F a n dm a c r o l i d e n a t u r a l p r o d u c tO - p a n d a n g o l i d e l a ．I tc o n s i s t e

3、do f t h e f o l l o w i n g t h r e ep a r t s ：C h a p t e r 1 ．M e t h o d sf o ro x i d a t i o no f a l c o h o l st oa l d e h y d e s a n dk e t o n e s ( R e v i e w ) ．T h e i n t r o d u c t i o n o f o x i d a

4、 t i o n o fa l c o h o l s t o a l d e h y d e s a n d k e t o n e s w a sd e s c r i b e d ，w h i c h c o n s i s t e d o ft h e f o l l o w i n ge i g h ta s p e c t s ：( 1 ) C h r o m i u m - B a s e dR e a g e n t s

5、 ；( 2 ) A c t i v a t e dD i m e t h yS u l f o x i d e ；( 3 ) H y e r v a l e n tI o d i n eC o m p o u n d s ；( 4 )R u t h e n i u m - B a s e d O x i d a t i o n s ；( 5 ) T E P O ；( 6 ) O x i d a t i o nb yH y d r i d

6、 e T r a n s f e rf r o maM e t a l l i cA l k o x i d e ；( 7 ) F 6 t i z o n r e a g e n t ；( 8 ) S e l e c t i v eO x i d a t i o n s ．C h a p t e r 2 ．S t u d i e s o nt h e a s y m m e t r i c s y n t h e s i so f (

7、- ) 一B i t u n g o l i d e F ．T h ew o r ko fo u r g r o u p i n s y n t h e s i so fd i h y d r o p y r o n en a t u r a l p r o d u c t s w a si n t r o d u c e d b r i e f l y ．A ne f f i c i e n tt o t a l s y n t h

8、e s i so fO - b i t u n g o l i d eFf r o mn a t u r a l m a l i ca c i d i n 17s t e p sa n d2 0 ．1 ％y i e l dw a s d e s c r i b e d ．K e y s t e p si n v o l v eh y d r o x y - d i r e c t e dr e d u c t i o n ．a(chǎn)M y e

9、 r sa s y m m e t r i ca l k y l a t i o n ，a nE v a n s a l d o lr e a c t i o n ，aC l a i s e n —l i k ec y c l i z a t i o na n daJ u l i a - K o c i e n s k io l e f i n a t i o n ，w h i c hf u r t h e r c o n f i r

10、m st h e a b s o l u t es t e r e o c h e m i s t r yo fb i t u n g o l i d eFa n dl a y sd o w na f o u n d a t i o nf o rf u r t h e rd i v e r s i t yo f t o t a ls y n t h e s i so fb i t u n g o l i d e s A - E ．C h

11、 a p t e r 3 ．S t u d i e so n t h e a s y m m e t r i c s y n t h e s i s o f0 一P a n d a n g o l i d e l a ．T h e w o r k o f o u r g r o u pi ns y n t h e s i so f m a c r o l i d en a t u r a l p r o d u c t sw a s i