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1、Y T 8 i 囂3 s委糾式學碩士學位論文( 2 0 0 5 屆)脯氨酸及其衍生物催化丙酮與醛的不對稱直接羥醛縮合反應的量子化學研究Q u a r t t u m c h e m i s t r y s t u d i e so n t h e d i r e c ta l d o lr e a c t i o n sb e t w e e na c e t o n e a n da l d e h y d e sc a t a l
2、y z e db yp r o l i n e a n di td e r i v a t i v e s研究生姓名, 爰重薟指導教師姓名 差熊疊 劍煎控專業(yè)名稱 抽鼙也生研冗方向 金±藍鹽垂晶焦占壅論z 提交日期 2 Q 籃生5 月墊竺竺! 塑! 墮墜型m c s 蚰恤p m l l ∞咖捌m r 喊a l d o l r e 姒J o 舶b e t w e e n a c e l o n e a n da l d e h
3、y d e s A h t 州Q u a n t u m c h e m i s t r y s t u d i e so n t h ed i r e c ta l d o lr e a c t i o n sb e t w e e n a c e t o n e a n d a l d e h y d e sc a t a l y z e db y p r o l i n e a n d i td e r i v a t i v e
4、 sA b s t r a c tA bi n i t i o ( } 環(huán)) a n dd e n s i t yf u n c t i o n a lt h e o r y ( B 3 L Y P ) w e r ee m p l o y e dt o s t u d yt h ed i r e c t a l d o lr e a c t i o n sb e t w e e na c e t o n ea n d2 ,2 - d
5、i m e t h y l - p r o p i o n a l d e h y d eo r4 - n i t r o b e n z- a l d e h y d ec a t a l y z e d b y ( S ) - p r o l i n e o r i t ’S ( 4 ) - h y d r o x y l d e r i v a t i v e s ,o r ( L , L ) - p r o l i n ep e
6、 p t i d e s .T h e r e l a t i v es t a b i l i t i e s o f R a n d S t r a n s i t i o ns t a t e sf o r m e di nt h e s t e r e o c o n t r o l l i n gs t e pr e a s o n a b l y e x p l a i n t h es t e r e o s e l e
7、e t i v i t y o f t h e r e a c t i o n s .T h a t i st h e s t e r e e s e l e c t i v i t yo f t h ea l i p h a t i ea l d e h y d e sp o s s e s s b e t t e rs t e r e o s e l e c t i v i t yt h a na r o m a t i ca l
8、d e h y d e s , ( L , L ) - p m l i n ep e p t i d e sg i v e s w o r s e s t e r e o s e l e c t i v i t i e st h a n ( S ) - p r o l i n ed o s e , a n d ( ∞- ( 4 ) - h y d r o x y lp r l i n ep o s s e s s g o o d s t
9、 e r e o s e l e c t i v i t y .F o rt h es t e r e o c o n t r o l l i n g s t e p ,f o u rr e a c t i v ec h a n n e l s c o r r e s p o n d i n gt o t h es y n a n da n t ia r r a n g e m e n to f t h e a c t i v em e
10、 t h y l e n e o f e n a m i n e r e l a t i v et ot h e c a r b o x y l i ca c i dg r o u po f ( 3 3 - p r o l i n ea n dt h et w od i a s t e r e o i s o m e r i c a p p r o a c hm o d e st o t h er e a n ds i o ft h e
11、e a r b o n y lg r o u po f t h ea l d e h y d ew e r es t u d i e d .T h ec o m p t e d r e s u l t ss u p p o r ta n dr e i n f o r c et h e L i s te t a lp r o p o s e de n a 曲e m e c h a n i s m .K e y w o r d s :H F
12、 , B 3 L Y P , a s y m m e t r i c c a t a l y t i c d i r e c ta l d o lr e a t i o r t , p r o l i n e ,s t e r e o s e l e c t i v i t yW r i t t e n b yW u L i f e nS u p e r v i s e d b y F a n J i a n f e a ( A s s
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