3-己氧基苯酚與8-{[3-（二甲氨基）丙基]氨基甲酰}-5-甲氧基萘-1-甲酸的合成.pdf

1、3-己氧基苯酚是很多醫(yī)藥的中間體，8-{[3-(二甲氨基)丙基]氨基甲酰}-5-甲氧基萘-1-甲酸是一種熒光物質，可用于制造黃顏色熒光增強染料和制作熒光分子探針。本文以3-己氧基苯酚和8-{[3-(二甲氨基)丙基]氨基甲酰}-5-甲氧基萘-1-甲酸的合成為主要研究內容，得到了這兩種化合物的最佳合成條件。具體合成路線如下：
　?。?）3-己氧基苯酚的合成：
　　以溴代正己烷和間苯二酚為原料，采用Williamson合成法，在堿

2、存在下合成3-己氧基苯酚，對影響反應的因素（如原料配比、反應溫度、加料方式等）進行了討論，找到了最佳反應條件為：以EtONa作為反應所使用的堿，間苯二酚/溴己烷摩爾比為2:1，70℃下反應6小時。產品3-己氧基苯酚使用減壓精餾得到。
　?。?）8-{[3-(二甲氨基)丙基]氨基甲酰}-5-甲氧基萘-1-甲酸的合成：
　　以1,8-萘酐為原料，經過氯代、酰胺化和甲氧基化3步反應了合成8-{[3-(二甲氨基)丙基]氨基甲酰}-5

3、-甲氧基萘-1-甲酸。探討了影響氯代反應的因素（如氯代試劑、反應溫度、pH值等），找到了氯代反應最佳反應條件，即以氯氣作為氯代試劑，反應溫度0~5℃，pH值為7.0。探討了酰胺化反應的影響因素，發(fā)現采用醋酸為溶劑，可以縮短反應時間。甲氧基化反應物經濃縮后加水溶解，用醋酸調節(jié)溶液pH值為12.5，然后用石油醚萃取，該純化方法減少了萃取次數。反應過程應用高效液相（HPLC）進行監(jiān)測，產品用紅外光譜（IR）和核磁共振（1H NMR）對結構進行