新型苯并噻喃并[2,3-d]嘧啶及螺吡咯類化合物合成方法學研究.pdf

1、噻哺并嘧啶及螺吡咯類化合物具有良好的生物活性和藥理活性,以及抗菌、抗癌、抗白血病等功能,因此該類化合物的合成越來越受到廣泛地關(guān)注。
　　 β-鄰氯芳甲?；s環(huán)烯酮縮胺有著很高的反應(yīng)活性,是有機化學中經(jīng)常用來生成碳-碳鍵和碳-氮鍵的合成子。多組分反應(yīng)(MCR)在反應(yīng)中一次形成數(shù)個化學鍵而無需分離出中間體,節(jié)省時間,是一種更實用的合成復雜分子庫的方法。另外,由于1,3-偶極體種類繁多,親偶極體易于制備,因此人們利用1,3-偶極環(huán)加成

2、反應(yīng)廣泛地合成了許多具有生物活性的螺雜環(huán)化合物。
　　 論文第二章以雜環(huán)烯酮縮胺、酰氯和硫氰酸鉀為原料,反應(yīng)沒有按常規(guī)機理得到醋蒽烯類化合物,而是意外合成了23種未見文獻報道的新型苯并噻喃并嘧啶類化合物。通過對比不同催化劑和溶劑對該反應(yīng)的影響,確定了以為Et3N(20％mol)為催化劑、乙腈為溶劑加熱回流條件為最佳反應(yīng)條件,并且在此條件下進行了一系列的反應(yīng)。在這個反應(yīng)中,共有8個不同活性位點參與反應(yīng),經(jīng)歷了一系列咪唑環(huán)開環(huán)、Mi

3、chael加成、環(huán)化和分子內(nèi)親核取代反應(yīng),生成了兩個新環(huán)、一個C-C鍵、一個C-S鍵,兩個G-N鍵,充分體現(xiàn)出該方法的“原子經(jīng)濟性”。
　　 論文第三章以水合茚三酮、鄰苯二胺、肌氨酸、活潑亞甲基化合物(1,3-茚二酮和丙二腈)和醛為原料,合成了24種未見文獻報道的新型螺吡咯類化合物。在確定了1.2 equiv肌氨酸和乙醇為最佳反應(yīng)條件后,首次將溶劑熱合成應(yīng)用于1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)。該反應(yīng)生成了多個新化學鍵和立體活性中心,反應(yīng)過