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1、南開大學(xué)碩士學(xué)位論文不對稱環(huán)狀α氨基膦酸酯的合成及立體化學(xué)研究姓名:馬紅敏申請學(xué)位級別:碩士專業(yè):有機(jī)化學(xué)指導(dǎo)教師:邵瑞鏈2000.5.1SynthesisofAsymmetricCyclic0cAminoAlkylphosphonatesandStudyonTheirStereochemistryAbstractKeepinginviewofthebioligicalactivitiesof13,2dioxaphosphorinane
2、andⅨ。aminoalkylphosphonate,inordertosearchfornewtypesofplantvirueidesandtheirleadingcompounds,aseriesofnewcompounds11eweredesignedandsynthesizedWealsostudiedthediastereoselecti型YandmechanismofPudovikreactionandAthertonTo
3、ddreactionofthecyclicphosphonite獵蕊三哭PhI州≥《神xCNHafn圮structureofnewcompoundswerecharacterizedby。HNMR,”PNMRrR,MSelementalanalysesandXraydi衢actionanalysisThereactionofllans2hydro2oxo4phenyl5。5dimethyl1,3,2dioxaphos—phorinane
4、with4antipyryliminebymodifiedPudovikreacti。onresultedinretentionofconfigurationonthephosphoruscenterne,twodiasteroi受mersohftrans。IHwerescparatexlwithcolumnchromatographonsil妥ngelanddiastere如erratioswereperformedonthebasi
5、sof1HNMRandtheconfigurationWasconfnmedbyXraydiffractionanalysisCompounds1werealsosynthesizedundermicrowaveirradiation,thereactiontimeWasreduced,buttheyieldWaslowerThereactionofdiethylphosphitewithaldehydealiRnoniumacetat
6、einethanolaffordeddiethylaaminoalkylphosphonateWedevelopedtheideafromtheabovestudythataaminophosphonatecontainingcyclicphosphoniteweresynthesizedbyinstitutingdiethylphosphitewithcyclicphosphoniteUsingbenzaldehydeorPanisa
7、ldehydeyieldedimine,whichwasformedfromtheaaminophosphonateandthealdehydesButusingpnitrobenzalddayderesultedincchydroxyphosphonateSynthesesofIIJbyAthertonToddreactionandcondonsationintllepresenceofPTCwereinvestigatedrespe
8、ctivelyTheirdiastereoselectivitycanbeexplainedbyTBPconfigurationof05礦PhosphoruscompoundsandmechanismofpseudomtationThebioassayindicatedthatIb(d1)showedhighantivirusactivityagainstTMvKeywords:13,2dioxaphosphorinane,、r0‘a(chǎn)m
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