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1、化合物(1R,2S)-1-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-乙烯基-環(huán)丙烷甲酸甲酯(Vinyl-ACCA)是具有抗丙肝活性的蛋白酶抑制劑這一類化合物的藥效基團(tuán),如丙肝治療藥物Simeprevir,該藥物由強(qiáng)生公司開發(fā)并于2013年10月經(jīng)FDA批準(zhǔn)上市,2014年第一季度的銷售額為354萬美元。本論文就合成該藥物的重要中間體(1R,2S)-1-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-乙烯基-環(huán)丙烷甲酸甲酯(Vinyl-
2、ACCA)的合成進(jìn)行相關(guān)的研究和改進(jìn)。
本文計劃通過設(shè)計新的簡潔路線,并對其進(jìn)行優(yōu)化以適合放大生產(chǎn),比現(xiàn)有的工藝路線更具有生產(chǎn)優(yōu)勢,但在其實施的過程中,由于遇到不可預(yù)料的化學(xué)問題,該計劃沒有實現(xiàn),最后以勃林格殷格翰公司提供的專利路線為基礎(chǔ),對其進(jìn)行驗證和分析,通過對保護(hù)基團(tuán)的更改(用二苯甲酮替代苯甲醛),使其反應(yīng)操作更為簡便;在相同的反應(yīng)效果下,使用價格更為低廉的原料;并對關(guān)鍵步驟進(jìn)行優(yōu)化,使后處理大大簡化,縮短后處理時間;同
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