雙查爾酮Luxenchalcone的全合成及烏爾曼方法學(xué)的研究.pdf

1、本論文主要研究了天然產(chǎn)物雙查爾酮Luxenchalcone、雙黃酮Loniflavone的全合成，以及新型催化劑對(duì)甲基苯磺酸銅在烏爾曼偶聯(lián)反應(yīng)中的應(yīng)用。
　　 第一章黃酮類化合物的研究進(jìn)展
　　 對(duì)黃酮類化合物的藥理性、生物活性和有機(jī)合成方法進(jìn)行了比較詳細(xì)的綜述。黃酮類化合物是在自然界中廣泛存在的植物次級(jí)代謝產(chǎn)物亦即多酚類化合物，具有重要的藥理活性和生物活性，例如:抗病毒、抗炎、抗氧化、抗衰老、鎮(zhèn)痛、降血壓等多種活性。對(duì)

2、其化學(xué)結(jié)構(gòu)與藥學(xué)機(jī)理的關(guān)系進(jìn)行深入徹底的探索，對(duì)開發(fā)治療多種疾病的新藥有著重要的積極意義。因此，對(duì)黃酮類化合物的合成方法進(jìn)行探索有著重要的實(shí)際意義。
　　 第二章雙查爾酮Luxenchalcone的首次全合成
　　 根據(jù)目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，選用了以2、4-二羥基苯乙酮和對(duì)羥基苯甲醛作為起始原料，經(jīng)甲氧甲基化、溴代、烏爾曼偶聯(lián)、羥醛縮合以及脫保護(hù)等實(shí)驗(yàn)步驟，首次完成了天然產(chǎn)物L(fēng)uxenchalcone（4，2'，4'-三羥

3、基-2'"，4'"-二羥基-3-O-4"-雙查爾酮）的全合成，整個(gè)合成路線簡便合理，易于操作，關(guān)鍵中間體和最終產(chǎn)物的化學(xué)結(jié)構(gòu)進(jìn)行了1H NMR，13CNMR，MS等表征予以確認(rèn)。
　　 第三章對(duì)甲基苯磺酸銅在烏爾曼反應(yīng)中的應(yīng)用
　　 研究新的催化劑對(duì)甲基苯磺酸銅在芳鹵與酚類化合物的烏爾曼偶聯(lián)中應(yīng)用。采用對(duì)甲酚和溴苯作為烏爾曼偶聯(lián)的基本反應(yīng)底物，對(duì)實(shí)驗(yàn)中的堿、溶劑、反應(yīng)時(shí)間、反應(yīng)溫度以及催化劑的用量進(jìn)行條件篩選，在最優(yōu)反應(yīng)

4、條件下，進(jìn)行擴(kuò)展底物探索，將對(duì)甲基苯磺酸銅用于不同取代的芳鹵和苯酚衍生物的烏爾曼偶聯(lián)反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)結(jié)果證明對(duì)甲苯磺酸銅能夠很好的催化烏爾曼偶聯(lián)反應(yīng)，并具有經(jīng)濟(jì)廉價(jià)，對(duì)環(huán)境無害等優(yōu)點(diǎn)，反應(yīng)所得產(chǎn)物的化學(xué)結(jié)構(gòu)經(jīng)1 H NMR表征和分析予以確認(rèn)。
　　 第四章雙黃酮Loniflavone全合成研究
　　 以2、4、6-三羥基苯乙酮、香蘭素和對(duì)溴苯甲醛為起始原料，設(shè)計(jì)了甲氧甲基化、芐基保護(hù)、羥醛縮合、關(guān)環(huán)反應(yīng)、Ullmann偶聯(lián)以及