吲哚生物堿Fendleridine的全合成研究.pdf

1、生物堿是在自然界中廣泛分布的天然產物,他們不但結構各異、數量眾多,而且多數還具有顯著的活性。其中又以吲哚生物堿最為復雜眾多,光吲哚生物堿就大約占已知生物堿總量的1/4。自從1975年Y.Ban課題組首次報道(±)-1-acetylaspidoalbidine及其后他們報道的(±)-Fenleridine的全合成以來,好多研究小組對此Fenleridine型生物堿的全合成進行了研究。
　　 Fendleridine生物堿是由左側二

2、氫吲哚AB環(huán)和右側含有八氫吲哚結構的CDE環(huán)按照特定的立體化學組成的含有雙吲哚結構的單帖吲哚生物堿,而且在三環(huán)上還有C-2,C-5,C-12,C-19四個連續(xù)的手性中心,其中C-19還是一個N,O-縮酮鑲嵌結構,這些結構特點加大了對它進行立體合成的難度。本論文主要研究了利用串聯環(huán)化的策略完成了Fendleridine關鍵骨架——三環(huán)酮中間體的合成。
　　 第一章主要介紹了Y.Ban課題組、Overman課題組和Boger課題組對

3、Fendleridine及其?；a物1-acetylaspidoalbidine的全合成策略。
　　 第二章主要介紹了我們產生合成Fendleridine的思想來源和我們對Fendleridine的全合成研究工作。我們成功的以分子內烷基化的方法合成出關鍵中間體——含氮九員雜環(huán)化合物5,并按預期策略——串聯環(huán)化合成了Fischer吲哚合成的前體化合物三環(huán)酮7。
　　 第三章為實驗操作部分,描述了本論文中重要中間體的制備方法