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文檔簡介
1、過渡金屬催化格氏試劑的偶聯(lián)反應(yīng)是構(gòu)造新碳-碳鍵的有效方法之一。這類反應(yīng)具有原料和試劑簡單易得,操作簡便,立體選擇性好等特點(diǎn),由于反應(yīng)中生成了新的碳-碳鍵和碳-金屬鍵,而被廣泛用于藥物有機(jī)合成中。隨著研究的進(jìn)一步深入,如何控制碳-碳不飽和鍵碳金屬化的區(qū)域選擇性和立體選擇性,引起了化學(xué)家們的廣泛關(guān)注。
從指甲花中提取出1,5-二取代-3-戊烯-1-炔類化合物具有很強(qiáng)的消炎作用,在天然產(chǎn)物中廣泛存在并且具有一定的生物活性。因此,這一
2、類化合物具有廣泛的應(yīng)用前景,在藥物合成中有著重要的應(yīng)用價(jià)值。
基于金屬催化格氏試劑偶聯(lián)反應(yīng)的策略,我們建立了一種在銅催化劑催化下與格氏試劑反應(yīng)生成1,5-二取代-3-戊烯-1-炔類衍生物的方法,并對(duì)其進(jìn)行了深入探究。論文分為以下兩個(gè)部分:
1.炔丙基類化合物是廣泛存在于自然界中的一類重要藥物合成中間體。由于其炔鍵具有良好的可塑性,使得這類化合物在有機(jī)合成應(yīng)用中具有很大的研究價(jià)值。在論文的這部分我們?cè)O(shè)計(jì)并合成了一系列的
3、取代炔丙醇,并對(duì)其羥基的保護(hù)進(jìn)行了研究篩選,得到了一系列取代炔丙醇酯/醚類衍生物。為后面1,5-二取代-3-戊烯-1-炔類化合物的合成提供了原料;
2.這部分我們研究了在廉價(jià)低毒的銅催化劑催化下,以易獲得的取代乙烯基炔丙醇酯/醚類衍生物與格氏試劑反應(yīng),生成1,5-二取代-3-戊烯-1-炔類化合物的方法,并對(duì)該方法進(jìn)行了深入地探索及優(yōu)化,得到了一系列的1,5-二取代-3-戊烯-1-炔類化合物。本方法有著廣泛的應(yīng)用范圍,其中取代基
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