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1、多溴聯(lián)苯醚(Polybrominated diphenyl ethers,PBDEs)是一類(lèi)人工合成的含溴系阻燃劑,由于其具有良好的阻燃性,被廣泛應(yīng)用于塑料、電路板、電視機(jī)、建筑材料和紡織品中。近年來(lái),有關(guān)PBDEs環(huán)境危害性已成為全球關(guān)注的熱點(diǎn)問(wèn)題。目前,鑒于五溴和八溴類(lèi)PBDEs已經(jīng)證實(shí)的毒害性,它們已被禁止使用,但十溴PBDE(BDE-209)的毒理存在很大爭(zhēng)議,仍被大量生產(chǎn)和使用。研究發(fā)現(xiàn),PBDEs在生物體內(nèi)可被代謝,主要發(fā)生
2、脫鹵、氧化反應(yīng)生成OH-PBDEs或MeO-PBDEs,這些PBDEs代謝物被證實(shí)具有比原型化合物更大的危害性。
但PBDEs代謝復(fù)雜,其代謝時(shí)容易發(fā)生脫溴、溴原子重排等使得代謝物種類(lèi)復(fù)雜,鑒定這些代謝物則需要種類(lèi)繁多的OH/MeO-PBDEs代謝物標(biāo)樣,這給標(biāo)樣的合成工作帶來(lái)很大困難。尤其是高溴代OH/MeO-PBDEs,由于其分子上溴的個(gè)數(shù)眾多,造成溴化空間位阻大,進(jìn)一步加劇了標(biāo)樣合成的困難。標(biāo)樣的匱乏很大程度阻礙了P
3、BDEs代謝物含量、分布及毒性研究的開(kāi)展。因此,本文的目的是探索和開(kāi)發(fā)一種通用型合成方法,能廣泛合成出多種類(lèi)鄰、間、對(duì)位高溴代OH/MeO-PBDEs化合物,從而為PBDEs代謝物的環(huán)境與毒理研究提供必要的標(biāo)準(zhǔn)樣品。
在斯德哥爾摩大學(xué)低溴代(3~5溴)OH/MeO-PBDEs化合物的合成基礎(chǔ)上,本研究通過(guò)在苯環(huán)上引入氨基和羥基活潑取代基,利用環(huán)上它們的定位溴化效應(yīng),結(jié)合不同的溴化方法,實(shí)現(xiàn)分別控制非羥基/甲氧基苯環(huán)(A環(huán))
4、和羥基/甲氧基苯環(huán)(B環(huán))的溴化。進(jìn)一步通過(guò)A和B環(huán)的化學(xué)組合,可得到不同溴代數(shù)目、不同羥基/甲氧基位置的多種7~9溴OH/MeO-PBDEs異構(gòu)體化合物。高溴代OH/MeO-PBDEs化合物種類(lèi)繁多,本文選擇性合成了具有代表性的42個(gè)7~9溴OH/MeO-PBDEs化合物,部分化合物用高效液相色譜(HPLC)進(jìn)行分離提純。對(duì)反應(yīng)中間和最終產(chǎn)物均用氣質(zhì)(GC/MS)、C13和H1核磁共振(NMR)進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征,確定它們結(jié)構(gòu)。
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