脫氧熊果苷的合成研究.pdf

1、脫氧熊果苷（4-[（2-四氫吡喃）氧]苯酚）是一種新型、高效的酪氨酸酶抑制劑，可作為化妝品添加劑實(shí)現(xiàn)美白作用。與現(xiàn)有常用的酪氨酸酶抑制劑對(duì)苯二酚、熊果苷等相比，該物質(zhì)具有更好的美白效果，不會(huì)對(duì)黑色素細(xì)胞造成永久性的傷害，且停用一段時(shí)間之后皮膚黑色素可恢復(fù)到正常含量。
　　 本課題的研究?jī)?nèi)容，是在借鑒前人報(bào)道的脫氧熊果苷合成方法基礎(chǔ)上，提出一條改進(jìn)的合成脫氧熊果苷的路線，并對(duì)其工藝條件進(jìn)行優(yōu)化研究。改進(jìn)的合成路線以對(duì)苯二酚和芐氯為

2、起始原料，首先進(jìn)行單酚羥基縮合得對(duì)芐氧基苯酚；接著，對(duì)芐氧基苯酚與3，4-二氫吡喃反應(yīng)得到2-[（4-芐氧基）苯氧基]四氫吡喃；然后，2-[（4-芐氧基）苯氧基]四氫吡哺加氫脫去芐基得到4-[（2-四氫吡喃）氧]苯酚，同時(shí)研究了不同吸附劑的使用以控制對(duì)苯二酚含量。
　　 反應(yīng)過程中，考察了反應(yīng)溫度、催化劑用量、投料比等對(duì)收率的影響，得出比較適宜的反應(yīng)條件。即對(duì)苯二酚在甲醇鈉、甲醇體系中與氯化芐反應(yīng)，溫度控制在64.5℃，反應(yīng)時(shí)間

3、1.5h，收率可達(dá)到75％;另一酚羥基與3，4-二氫吡喃醚化的過程中以二氯甲烷作溶劑、吡啶對(duì)甲基苯磺酸鹽作催化劑，反應(yīng)溫度30℃，反應(yīng)時(shí)間5h，收率80%;2-[（4-芐氧基）苯氧基]四氫吡喃以乙酸乙酯做溶劑、碳酸鈉做吸附劑鈀碳催化加氫脫去芐基得到4-[（2-四氫吡喃）氧]苯酚，反應(yīng)溫度30℃，反應(yīng)時(shí)間24h，產(chǎn)品脫氧熊果苷中對(duì)苯二酚含量低于100ppm，收率79%。產(chǎn)品熔點(diǎn)測(cè)定結(jié)果與文獻(xiàn)報(bào)道值一致，目標(biāo)化合物的的純度經(jīng)液相色譜確定，其