由苯和不飽和酰氯通過串聯(lián)付克反應合成二氫查爾酮類化合物.pdf

1、二氫查爾酮結構為1，3-二苯基-1-丙酮，是一種重要的有機合成中間體。合成二氫查爾酮類化合物的方法很多，主要的方法是通過查爾酮的催化氫化或構建C-C單鍵合成，本論文利用串聯(lián)的Fridel-Crafts?；?烷基化反應以苯和丙烯酰氯為原料，以較高的收率制備得到二氫查爾酮類化合物，最高產(chǎn)率可達81％，并利用量子化學計算手段深入研究了反應的機理。
　　 在本論文中，首先利用苯和丙烯酰氯反應，通過改變反應溫度，酰氯加入速度，催化劑種類

2、和催化劑使用量等因素，得到了最優(yōu)化反應條件;隨后對底物進行了拓展，利用取代丙烯酰氯與芳烴反應，在實驗過程中觀察到取代丙烯酰氯產(chǎn)物中二氫查爾酮和茚酮的產(chǎn)率受取代基和溫度影響很大，為解釋這種現(xiàn)象，對反應機理進行了研究，提出在生成二氫查爾酮過程中存在一個氧參與的六元環(huán)氫遷移過渡態(tài)，用密度泛函(DFT)計算的方法進行驗證，計算結果與實驗相符。
　　 本文中合成二氫查爾酮類化合物的方法不使用貴金屬催化劑，不需要復雜的高壓反應條件，反應操作