N-糖鏈核心三糖的合成研究.pdf

1、惡性腫瘤是現(xiàn)今嚴(yán)重威脅人類生命和生活質(zhì)量的主要疾病之一。細(xì)胞表面N-糖鏈在某些腫瘤細(xì)胞中降低了腫瘤細(xì)胞的轉(zhuǎn)移率。但由于生物體內(nèi)糖的微觀不均一性,只有極少量的寡糖類化合物被分離,限制了N-糖鏈生物學(xué)作用方面研究,因此化學(xué)合成N-糖鏈?zhǔn)墙鉀Q這一問題的有效途徑。N-糖鏈結(jié)構(gòu)中都含有共同的結(jié)構(gòu)單元——五糖核心片段,對其結(jié)構(gòu)中核心三糖片段的簡便合成將為各種N-糖鏈的快速構(gòu)建提供極大便利。本論文提供了一條高效構(gòu)建該核心三糖的路線。
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2、、利用原酸酯對葡萄糖2,3-OH區(qū)分的方法制備了三個相應(yīng)的Schmidt供體,分別與另兩個糖基片段進(jìn)行一鍋法糖苷化合成相應(yīng)的三糖。
　　 2、通過嘗試最終發(fā)現(xiàn)其中一個Schmidt供體與另兩個糖基片段具有較好的匹配度,在一鍋法糖苷化中以較高的收率得到相應(yīng)的三糖,且所得的三糖能以較高的收率選擇性脫除C-2位酯基,并通過分子內(nèi)SN2親核取代反應(yīng)進(jìn)行2-OH異構(gòu)化,成功制備目標(biāo)核心三糖。
　　 3、建立了一條簡便的核心三糖合成