胺取代蒽醌衍生物及其中間體的合成、表征及性質(zhì)研究.pdf

1、以蒽醌環(huán)為結(jié)構(gòu)母體的生物還原藥物在目前抗癌藥物中具有廣闊的發(fā)展前景，已經(jīng)成為抗癌藥物研究的主要熱點(diǎn)領(lǐng)域之一。本文根據(jù)生物還原藥物的設(shè)計(jì)理論和要求，設(shè)計(jì)并合成了一系列脂肪胺取代蒽醌衍生物及其中間體。 利用傅-克反應(yīng)合成了中間體1，4-二羥基-5-氯蒽醌、1，4-二羥基-6-氯蒽醌、1，4-二羥基-5，8-二氯蒽醌、1，4-二羥基-5，6，7，8-四氯蒽醌。研究了氯代苯酐結(jié)構(gòu)與其酰化反應(yīng)活性的關(guān)系，考察了反應(yīng)溫度、催化劑用量等對產(chǎn)品

2、收率的影響。結(jié)果表明，氯代苯酐中取代基的共軛效應(yīng)是影響酰化反應(yīng)的關(guān)鍵因素，氯代苯酐中氯原子的位置及個(gè)數(shù)的不同，導(dǎo)致了反應(yīng)難易程度和所需反應(yīng)條件的顯著差別。 采用還原反應(yīng)合成了活性中間體1，4-二羥基-5-氯蒽醌隱色體、1，4-二羥基-6-氯蒽醌隱色體、1，4-二羥基-5，6，7，8-四氯蒽醌隱色體。研究了不同還原方法、還原劑等對還原反應(yīng)的條件和產(chǎn)物收率的影響，并優(yōu)化了反應(yīng)條件。 本文還合成了脂肪胺取代蒽醌衍生物1，4-二

3、[2-(二甲基氨)乙基胺]-5，8-二羥基蒽醌、1，4-二[2-(2-羥乙基胺)乙基胺]-5，8-二羥基蒽醌、1，4-二[2-(二甲基氨)乙基胺]蒽醌、1，4-二[2-(2-羥乙基胺)乙基胺]蒽醌。對于以上化合物，本文分別利用紅外分析(IR)、核磁共振(<'1>HNMR)等對其進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征。 本文對合成出的部分衍生物分別進(jìn)行了抗癌活性測試，結(jié)果顯示了化合物1，4-二[2-(二甲基胺)乙基胺]-5，8-二羥基蒽醌及1，4-二[2-