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1、AthesissubmittedtoZhengzhouUniversityforthedegreeofMasterCopper—CatalyzedReductiveCouplingofArylSulfonylChlorideswithH—PhosphonatesLeadingtoSArylPhosphorothioatesByJieBaiDissertationSupervisor:ProfXiulingCuiOrganicChemis
2、tryCollegeofChemistryandMolecularEngineering,May’2014摘要摘要本論文主要研究了基于銅催化芳基磺酰氯與亞磷酸酯的還原偶聯(lián)反應(yīng),高效合成S芳基硫代磷酸酯。主要研究結(jié)果如下:1S芳基硫代磷酸酯是一類非常有用的有機(jī)合成中間體,由于其生物學(xué)特性和物理特性被廣泛地用于醫(yī)藥、農(nóng)藥等領(lǐng)域。文獻(xiàn)報(bào)道的合成手段存在一些問(wèn)題:(1)需要昂貴、復(fù)雜或具有惡臭的反應(yīng)底物;(2)適用底物范圍狹窄、產(chǎn)物結(jié)構(gòu)單一。如
3、何簡(jiǎn)便、高效地合成官能團(tuán)多樣化的S芳基硫代磷酸酯仍是一個(gè)很大的挑戰(zhàn),因此,我們的研究方向是開(kāi)發(fā)出一種高效的合成方法來(lái)制備多種取代的S芳基硫代磷酸酯。我們以芳基磺酰氯和亞磷酸酯為底物,二價(jià)銅為催化劑,以高達(dá)86%的收率合成了20種S芳基硫代磷酸酯。反應(yīng)的關(guān)鍵是底物比例的選擇。該催化體系的創(chuàng)新點(diǎn)是以市售的芳基磺酰氯為反應(yīng)底物,在無(wú)需加堿的條件下高效地合成了一系列S一芳基硫代磷酸酯。,:_=:,\、—Cuc—atR2q,屯S夠iRjiR20,
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