芳香性與休克爾規(guī)則(aromaticandhückelrule)

1、芳香性與休克爾規(guī)則 ( aromatic and Hückel Rule),學(xué)習(xí)要求 1.理解和掌握非苯芳烴的休克爾（E.Hückel）規(guī)則。 2.掌握幾種具有芳香性環(huán)多烯,苯、萘是平面型分子，分子中存在著環(huán)狀的閉合共軛體系，π電子云高度離域，所以具有“芳香性”。 但有些不具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴類化合物，也具有一定的“芳香性”。這類化合物稱為非苯系芳香烴。,一 休克爾規(guī)則,例如：,1931年，休克爾（

2、E.Huckel）提出了一個(gè)判斷芳香性體系的規(guī)則。,如果一個(gè)單環(huán)狀化合物具有平面的離域體系，π電子數(shù)為4n+2（n=0,1,2,…整數(shù)），就具有芳香性。這就是休克爾規(guī)則，也叫做4n+2規(guī)則。,休克爾規(guī)則把芳香性概念由苯系芳烴擴(kuò)展到非苯系芳香烴，以致于擴(kuò)展到芳香雜環(huán)化合物中。凡符合休克爾規(guī)則，表現(xiàn)出芳香性，但不具有苯環(huán)的烴類化合物，稱作非苯系芳烴。,（一） 環(huán)多烯離子,二 重要的非苯型芳香烴,環(huán)丙烯正離子、環(huán)戊二烯負(fù)離子、環(huán)庚三烯正離子、

3、環(huán)辛四烯二負(fù)離子都具有芳香性。,1 環(huán)丙烯正離子,環(huán)丙烯正離子，具有2個(gè)π電子， 2個(gè)π電子完全離域，平均分布在3個(gè)碳原子上，符合4n＋2（n=0）規(guī)則，具有芳香性。,2. 環(huán)戊二烯負(fù)離子,環(huán)戊二烯負(fù)離子 ，具有6個(gè)π電子， 6個(gè)π電子完全離域，符合4n＋2（n=1）規(guī)則，具有芳香性。,3 環(huán)庚三烯正離子,環(huán)庚三烯正離子具有環(huán)狀平面共軛體系，具有6個(gè)π電子， 6個(gè)π電子完全離域，符合4n＋2（n=1）規(guī)則，具有芳香性。,4. 環(huán)辛四