西柏三烯-4,6-二醇的分離純化及熱裂解和煙草中HPLC分析方法研究.pdf

1、西柏三烯-4,6-二醇是煙草中重要香味前體物質(zhì)西柏烯類化合物中含量最高的化合物，研究西柏三烯-4,6-二醇的分離分析方法及熱裂解，不僅對(duì)于深化人們對(duì)西柏烯類化合物在煙草中的存在分布、降解規(guī)律理解具有重要價(jià)值，而且為創(chuàng)建新的煙草加工技術(shù)，進(jìn)而提高卷煙品質(zhì)及降低卷煙危害具有重要作用。本文研究并改進(jìn)了從新鮮煙葉中分離純化α-和β-2,7,11-西柏三烯-4,6-二醇技術(shù)方法，對(duì)分離得到的兩種化合物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征及熱裂解分析，并以純化產(chǎn)物為標(biāo)樣

2、，構(gòu)建了兩種化合物在煙草中測(cè)定的HPLC新方法。主要研究?jī)?nèi)容及結(jié)論如下：
　　1、改進(jìn)了煙草中α-和β-2,7,11-西柏三烯-4,6-二醇兩種化合物的分離純化方法。首先采用二氯甲烷浸取新鮮煙葉葉表面腺毛分泌物，然后過(guò)濾，5％磷酸洗滌1~2次，去離子水洗2~3次，洗至中性，再經(jīng)硅膠色譜層析柱分離除雜，最后采用HPLC法分離純化以及結(jié)晶和重結(jié)晶技術(shù)得到α-和β-2,7,11-西柏三烯-4,6-二醇。結(jié)果顯示：α-和β-2,7,11-

3、西柏三烯-4,6-二醇得率分別占新鮮煙葉重量的0.042‰和0.014‰，所得純品的純度分別為99.6%和98.7%。
　　2、分別對(duì)α-和β-2,7,11-西柏三烯-4,6-二醇進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。通過(guò)紫外光譜（UV）、紅外光譜（FTIR）、高分辨質(zhì)譜（(HR-MS）、核磁共振1H和13C-NMR等波譜技術(shù)對(duì)其分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征，并首次采用NOESY圖譜證實(shí)了兩種化合物互為差向異構(gòu)體。
　　3、分別對(duì)α-和β-2,7,11-西

4、柏三烯-4,6-二醇進(jìn)行了熱裂解研究。分別研究了300℃、600℃、900℃溫度時(shí)，在有氧和無(wú)氧的條件下α-和β-2,7,11-西柏三烯-4,6-二醇的熱裂解，分析了裂解產(chǎn)物及其轉(zhuǎn)化規(guī)律。結(jié)果表明：α-2,7,11-西柏三烯-4,6-二醇僅在有氧條件下才裂解轉(zhuǎn)化為茄酮，而β-2,7,11-西柏三烯-4,6-二醇在有氧和無(wú)氧條件下均未見(jiàn)有茄酮生成；裂解產(chǎn)生的香味成分主要產(chǎn)生于600℃、900℃溫度，其中α-和β-2,7,11-西柏三烯-4

5、,6-二醇裂解產(chǎn)物中香味成分主要在有氧條件下產(chǎn)生，而在無(wú)氧條件下產(chǎn)生的多為有害成分。
　　4、建立并優(yōu)化了高效液相色譜（HPLC）外標(biāo)法測(cè)定煙草中α-和β-2,7,11-西柏三烯-4,6-二醇新方法。優(yōu)化后的分析條件為：Waters Sun Fire C18（250 mm×4.6 mm，5μm）色譜柱；流動(dòng)相：乙腈/水（V/V）=55:45；流速：1.0 mL/min；紫外檢測(cè)波長(zhǎng)210 nm；α-和β-2,7,11-西柏三烯-4