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文檔簡介
1、本論文主要對二茂鐵亞胺和2-芳基萘駢噁唑鈀、汞化合物的合成、表征及環(huán)鈀化合物在Suzuki和Heck偶聯(lián)反應(yīng)中的應(yīng)用進行了如下研究。 一、環(huán)鈀化二茂鐵亞胺-三苯基膦配合物催化Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)生成帶鄰位取代基的二芳基化合物的研究研究了二茂鐵亞胺環(huán)鈀化合物1和2在芳基鹵代物與帶有鄰位取代基的2-甲氧基-1-萘基硼酸偶聯(lián)反應(yīng)中的催化性能,重點考察了催化劑、堿、溶劑以及底物對此偶聯(lián)反應(yīng)的影響,發(fā)現(xiàn)在無惰氣保護情況下,以CsF為堿,在
2、二氧六環(huán)中回流,環(huán)鈀化二茂鐵亞胺-三苯基膦配合物2以0.05 mol%的用量,即能有效地催化芳基溴代物、帶有吸電子取代基的芳基氯代物與2-甲氧基-1-萘基硼酸的偶聯(lián)反應(yīng),通過這種方法合成了5b-5j、5n、50、5q-Ss共14個新的帶有鄰位取代基的聯(lián)芳基化合物,均經(jīng)紅外、核磁氫譜、碳譜、元素分析及質(zhì)譜表征。 二、2-芳基萘駢嗯唑化合物的合成與表征以芳基醛與1-氨基-2-萘酚衍生物為底物,考察了堿和溶劑對該反應(yīng)的影響,發(fā)現(xiàn)在三乙
3、胺促進下,無需惰氣保護,芳基醛與1-氨基-2-萘酚衍生物在乙醇中回流數(shù)小時,即可以中等偏上產(chǎn)率得到相應(yīng)的產(chǎn)物-2-芳基萘駢嗯唑化合物,為2-芳基萘駢噁唑化合物的合成提供了一種簡便的方法,通過這種方法合成了8f、8j、8m、8n、80、8s、8t和8u八個新的2-芳基萘駢噁唑化合物,均經(jīng)紅外、核磁氫譜、碳譜、元素分析及質(zhì)譜表征,其中,化合物8d、8n及80通過單晶X-.射線衍射進一步確證了其結(jié)構(gòu)。 三、2-芳基萘駢噁唑鈀化合物的合
4、成與表征分別以2-芳基萘駢噁唑化合物8a-8c,8i,8m,8q和8r為原料,經(jīng)過環(huán)鈀化,合成了七種新型的2-芳基萘駢噁唑鈀化合物9a-9c,9i,9m,9q和9r,均經(jīng)紅外、核磁氫譜、碳譜、元素分析及質(zhì)譜鑒定,并通過X-射線單晶衍射進一步確證了化合物9c和9i的結(jié)構(gòu)。其中,化合物9a-9c和9q為醋酸根橋聯(lián)的環(huán)鈀化合物;化合物9i和9r為氮原子與氧原子參與的N-Pd-O配合物;而9m為兩個氮參與的N-Pd-N配合物。 四、新型
5、鈀化合物9a-9c,9i和9m在Heck反應(yīng)中的應(yīng)用以新型的2-芳基萘駢噁唑鈀化合物9a-9c,9i及9m為催化劑,研究了它們在Heck反應(yīng)中的催化活性,考察了堿、溶劑、催化劑以及底物對Heck反應(yīng)的影響,發(fā)現(xiàn)這幾種新型鈀化合物是Heck反應(yīng)的高效催化劑,但在相同條件下,9c的催化效果稍好于其他,在無惰氣保護的情況下,以K<,2>CO<,3>為堿,加入n-Bu<,4>NBr,在DMF中140℃下回流,2-芳基萘駢嗯唑環(huán)鈀化合物9c以0.
6、01 mol%的用量,即能有效地催化芳基溴代物的Heck反應(yīng),以較高的產(chǎn)率得到偶聯(lián)產(chǎn)物。 五、水溶性2-芳基萘駢嗯唑鈀化合物9q和9r在水相中Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)的應(yīng)用研究以水溶性2-芳基萘駢嗯唑鈀化合物9q和9r為催化劑,研究了它們在水相中Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)的催化活性,發(fā)現(xiàn)以:K<,3>PO<,4>為堿,100℃下,水溶性鈀化合物9q和9r以較低的催化劑用量(0.1 mol%),就能催化水相中溴代物的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng),以
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