FeBr3作用下1-二甲胺基吲哚-3-腈類化合物的合成.pdf

1、1-胺基吲哚是一類非常重要的化合物,具有重要的藥理特性,在化工和醫(yī)藥領(lǐng)域有重要用途。因此,越來越多的人致力于這類吲哚化合物的合成方法學(xué)研究。本論文是在前期吲哚化合物合成新方法的基礎(chǔ)上,提出的在FeBr3作用下,通過苯環(huán)上C-H直接官能團(tuán)化來構(gòu)建芳基C-N鍵,分子內(nèi)環(huán)合合成1-二甲胺基吲哚衍生物的新方法。
　　 本論文以羧酸酯和取代苯乙腈為原料,合成了-系列α-芳基-β-酮腈化合物,再與偏二甲基肼在優(yōu)化的條件下縮合生成α-芳基-β

2、-腙腈類型底物。在單電子氧化劑無水三溴化鐵作用下,以1,2-二氯乙烷為溶劑,α-芳基-β-腙腈類化合物能夠順利發(fā)生分子內(nèi)環(huán)合生成1-二甲胺基吲哚化合物,反應(yīng)條件溫和,后處理簡單,收率中等。在該條件下,實現(xiàn)了氮原子在最后一步與芳環(huán)sp2碳原子直接鍵連(C-H官能團(tuán)化)形成C-N鍵來構(gòu)建吲哚環(huán)。苯環(huán)上的取代基對環(huán)合反應(yīng)的影響不大。
　　 本文應(yīng)用上述方法合成了一系列1-胺基吲哚化合物,化合物的結(jié)構(gòu)得到了核磁共振氫譜、碳譜、質(zhì)譜以及X