吡唑啉-5-酮與MBH酯的烯丙基烷基化-親電氟化反應(yīng)研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、吡唑啉酮作為一類重要的雜環(huán)化合物，廣泛存在于很多天然產(chǎn)物、醫(yī)藥及農(nóng)藥分子中。根據(jù)氟化學(xué)的有關(guān)理論，如果將氟原子選擇性的引入吡唑啉酮衍生物的結(jié)構(gòu)單元中，分子的生理活性有可能得到顯著提高。因此，探索有效構(gòu)建氟代吡唑啉酮衍生物的方法具有十分重要的理論意義和潛在的應(yīng)用價值。
　　MBH酯（Morita-Baylis-Hillman carbonates）作為一種多官能團(tuán)化合物，在有機(jī)合成中得到了廣泛應(yīng)用。近年來人們對MBH酯的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化反

2、應(yīng)做了大量工作，尤其是有機(jī)小分子催化的的烯丙基烷基化反應(yīng)得到了系統(tǒng)的研究。本文研究了在1,4-二氮雙環(huán)[2.2.2]辛烷（DABCO）作用下，吡唑啉-5-酮與MBH酯、NFSI的“一鍋”烯丙基烷基化/親電氟化反應(yīng)，以40-83％的收率、最高85:15的非對映選擇性合成了18個4-氟代-4-烯丙基取代的吡唑啉-5-酮衍生物；進(jìn)一步將該串聯(lián)反應(yīng)擴(kuò)展到NCS及NBS，同樣得到相應(yīng)的氯代及溴代吡唑啉-5-酮類化合物。與此同時，我們通過改變反應(yīng)條

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