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1、Forskolin是從印度唇形科鞘蕊花屬植物毛喉鞘蕊花(Coleus Forskolin)中分離出來的一個(gè)二萜類化合物。Forskolin以其具有抗高血壓、抗腫瘤轉(zhuǎn)移和抗青光眼等藥理活性,及復(fù)雜分子結(jié)構(gòu)所具有的挑戰(zhàn)性,引起世界上眾多有機(jī)合成化學(xué)家和藥物化學(xué)家的研究興趣。以往的幾種全合成路線存在路線長(zhǎng)、成本大等問題。本研究采用常規(guī)試劑和常規(guī)反應(yīng),設(shè)計(jì)了一條簡(jiǎn)單有效,易于結(jié)構(gòu)改造和修飾,不到20步反應(yīng)的Forskolin全合成路線。研究以α
2、-紫羅蘭酮為起始原料,通過環(huán)氧化、消除,酯化,再通過分子內(nèi)的Michael加成反應(yīng),Aldol縮合,脫?;?,以及雙鍵的異構(gòu)化等,構(gòu)建了Forskolin分子的A、B環(huán)。再經(jīng)環(huán)氧化后,巧妙地設(shè)計(jì)了連續(xù)兩次的重排反應(yīng),方法為:通過使用對(duì)甲苯磺酰肼在催化量的對(duì)甲苯磺酸的作用下對(duì)該環(huán)氧化物進(jìn)行區(qū)域、立體選擇性加成,并促使新形成的聯(lián)氨化合物在該反應(yīng)條件下分解,得到二亞胺化合物,由于該化合物不穩(wěn)定,發(fā)生重排得到一個(gè)重要中間體,該中間體化合物以水溶性
3、的酸處理后,通過另一次重排全部轉(zhuǎn)化為另一重要的中間體。這種方法解決了Ziegler中間體合成的關(guān)鍵步驟長(zhǎng)、效率低的問題,最終通過10步反應(yīng)成功完成了Ziegler中間體的合成,是目前Ziegler中間體的合成中合成路線最短、效率最高的方法。以這條合成路線成功完成Ziegler中間體的合成也說明了Forskolin全合成策略設(shè)計(jì)上的合理性和可行性,為Forskolin的全合成及其在生物活性方面的進(jìn)一步深入研究奠定了良好的基礎(chǔ)。在成功合成Z
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