芐胺的合成研究：苯甲醛氨化加氫法與芐氯氨解法的比較.pdf

1、大連理工大學碩士學位論文芐胺的合成研究：苯甲醛氨化加氫法與芐氯氨解法的比較姓名：于強申請學位級別：碩士專業(yè)：應(yīng)用化學指導(dǎo)教師：李亞明20010601大連理工大學碩士生畢業(yè)論文A b s t r a c tT h et w os y n t h e t i cm e t h o d so fb e n z y l a m i n ew e r es t u d i e d ．B e n z y l a m i n ew a sp r e

2、p a r e d b yh y d r o g e n a t i o n o fb e n z a l d e h y d e i n t h e p r e s e n c e o fl i q u i da m m o n i a ．S o m ef a c t o r s ，s u c ha st h er a t i oo f r a wm a t e r i a l s ，d i f f e r e n tc a t a

3、l y s t sa n d d i f f e r e n t q u a n t i t i e s ，t e m p e r a t u r e a n d h y d r o g e n p r e s s u r e w e r e s t u d i e d ．T h e r e b y ，T h eo p t i m u m e x p e r i m e n tc o n d i t i o nf o rp r e p

4、a r i n gb e n z y l a m i n ew a so b t a i n e d ．T h eo p t i m u n le x p e r i m e n tc o n d i t i o nw a s t h a tR a n e y n i c k e lW a S i nt h ea m o u n t o f 5 ％o n t h e b e n z a l d e h y d e ．t h e r a

5、t i o n o f l i q u i d a m m o n i a t Ob e n z a l d h y d e i s 1 5 ：1 ，h y d r o g e n p r e s s u r e i s 7 ．5 M P a ，t e m p e r a t u r e i s 6 0 ℃．P r o d u c t sw e r ea n a l y z e db yG C ／M S ．T h ey i e l di

6、 s8 4 ．1 ％．a(chǎn) n dt h ep r o d u c t p u r i t yi s9 8 ．8 8 ％．T h em e c h a n i s m w a s d i s c u s s e d ．B e n z y l a r n i n ew a s p r e p a r e di ns i m p l es t e p s ，f r i e n d l ye n v i r o n m e n ta n dg

7、o o dy i e l db yt h i sm e t h o d ．T h ey i e l di s 8 4 ％a n d m u c h h i g h e r t h a n t h e y i e l d ( 4 3 - 3 ％1 b y t h e t r a d i t i o n a l m e t h o d o fb e n z y l c h l o r i d ea m m o n i a t i n gw

8、i t hm n m o n i a ．H o w e v e r , t h e h i g h e rp r e s s u r ew a sr e q u i r e db yt h i sm e t h o d ．S ot h ei n v e s t m e n to fe q u i p m e n tw i l lb em u c h m o r eb e c a u s e o f t h e r i g o r r e

9、 a c t i v ec o n d i t i o n ．B e n z y l a m i n e w a s p r e p a r e d b y r e a c t i n g b e n z y l c h l o r i d e a n d a q u e o u sa m m o n i as o l u t i o n i n t h e p r e s e n c e o fb e n z a l d h y d

10、eu s e d a s as i d e r e a c t i o ni n h i b i t e r ．T h ee f f e c t so ft h ea m m o n i a t e dr e a c t i o nt e m p e r a t u r e ，t h eq u a n t i t yo fa q u e o u sa m m o n i as o l u t i o n ，t h e c o n c e

11、 n t r a t i o n o fh y d r o c h l o r i c a c i d ，a n dt h et e m p e r a t u r e o f a c i d h y d r o l y z e r e a c t i o n w e r e i n v e s t i g a t e d ．T h e o p t i m u me x p e r i m e n tc o n d i t i o nf

12、 o rp r e p a r i n gb e n z y l a m i n ew a so b t a i n e d ．T h eo p t i m u me x p e r i m e n tc o n d i t i o nw a st h a tt h er a t i oo f a m m o n i a t ob e n z y l c h l o r i d ei s 1 5 ：1 ，t h e r a t i o

13、o fb e n z a l d h y d e t o b e n z y l c h l o r i d e i s 2 ：1 ，t h e a r n m o n i a t e dr e a c t i o nt e m p e r a t u r ei s 5 0 ℃，t h ec o n c e n t r a t i o no fh y d r o c h l o r i ca c i d i s 1O ％，a n dt

14、h et e m p e r a t u r eo fa c i dh y d r o l y z er e a c t i o ni s 4 0 。C ．T h ey i e l di s 8 4 ．1 ％．a(chǎn) n dt h ep r o d u c tp u r i t yi s9 9 ．8 7 ％．B e n z y l a m i n ec o u l db eo b t a i n e di nm i l dc o n d i