大環(huán)內(nèi)酯天然產(chǎn)物Dendrodolide A,B及其類似物的全合成.pdf

1、大環(huán)內(nèi)酯化合物是一類含有8個原子以上內(nèi)酯環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物總稱，在過去的50年里大環(huán)內(nèi)酯化合物吸引了大批有機化學(xué)家的合成興趣。本論文將從兩個部分介紹本課題組對大環(huán)內(nèi)酯化合物的研究工作。
　　第一章：大環(huán)內(nèi)酯類化合物的研究進展
　　由于大環(huán)內(nèi)酯具有良好的生物活性，廣泛應(yīng)用于臨床醫(yī)藥，并且大環(huán)內(nèi)酯化合物具有獨特的結(jié)構(gòu)以及高合成難度，本章簡要的概括了大環(huán)內(nèi)酯化合物的分類，生物活性,并系統(tǒng)的闡述了大環(huán)內(nèi)酯化合物大環(huán)骨架的合成方法，以及本

2、研究課題的選題來源，研究目的和研究內(nèi)容。
　　第二章：大環(huán)內(nèi)酯天然產(chǎn)物De ndrodolide A,B及其類似物的全合成
　　我們以簡單易得的1,3-丙二醇為初始原料。利用Wittig反應(yīng)和Sharpless不對稱環(huán)氧化作為關(guān)鍵步驟，經(jīng)過8步反應(yīng)，以48.1％的收率合成了手性酸片段，通過HPLC檢測，其ee值達到91%。然后我們以(R)-3-羥基丁酸乙酯為原料，經(jīng)過10步反應(yīng)，以18.5%的收率完成了手性醇片段的合成。最終

3、我們利用Yamaguchi酯化和RCM關(guān)環(huán)反應(yīng)，完成了天然產(chǎn)物Dendrodolide A,B的全合成。(此處圖表省略）
　　為研究天然產(chǎn)物大環(huán)內(nèi)酯的構(gòu)象關(guān)系，本論文對合成的天然產(chǎn)物進行結(jié)構(gòu)修飾，先后合成了4種天然產(chǎn)物的類似物；我們暫且命名為 Dendrodo lide X、Compound-1、Compound-2、Compound-3，其中 Dendrodolide X是天然產(chǎn)物Dendrodolide A的差向異構(gòu)體，Com