一鍋法合成氮雜吲哚酮類化合物及吡唑基異吲哚酮類衍生物的研究.pdf

1、多組分反應(yīng)(MCRs)，就是將三種或三種以上相對簡單易得的原料加入到反應(yīng)中，用一鍋煮的方法，不經(jīng)中間體的分離，直接獲得結(jié)構(gòu)復(fù)雜的分子，在終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)中含有所有加入的原料片斷的合成方法。多組分反應(yīng)具有操作簡單、資源利用率高和高原子經(jīng)濟性等特點，在新藥設(shè)計與合成、組合化學(xué)和天然產(chǎn)物合成中具有廣泛的應(yīng)用。本論文主要研究采用多組分反應(yīng)構(gòu)建兩類具有分子多樣性和復(fù)雜性特點的雜環(huán)化合物，為藥物發(fā)現(xiàn)過程中先導(dǎo)物的發(fā)現(xiàn)和優(yōu)化提供一條路徑。本文包括兩部分:

2、
　　第一部分:一鍋法合成氮雜吲哚酮類化合物。
　　氮雜吲哚酮和萘醌骨架廣泛存在于一些天然產(chǎn)物和藥物中，因其具有顯著的生理活性和藥理活性，成為了近年來生物活性有機雜環(huán)化合物研究的熱點之一。本文利用乙醇作為溶劑，在回流條件下，首次利用各種靛紅、指甲花醌和醋酸銨在上述條件下進行反應(yīng)，成功制得氮雜吲哚酮類化合物，得到了較高的產(chǎn)率（80％-99％）。
　　第二部分:一鍋法合成吡唑基異吲哚酮類衍生物。
　　異吲哚酮是天然來

3、源的生物堿中重要的以及常見的雜環(huán)骨架，同時含有異吲哚酮的衍生物也被發(fā)現(xiàn)具有多種生物活性。吡唑酮是一類廣泛存在于各種天然產(chǎn)物和藥物之間的雜環(huán)體系，因其在殺螨劑、染料、殺菌劑、除草劑、殺蟲劑、抑制劑的中普遍應(yīng)用而受到廣泛的關(guān)注。本文首次在乙腈作為反應(yīng)溶劑的條件下，將不同的鄰羧基苯甲醛、吡唑酮和伯胺或氨水通過一鍋法將異吲哚酮和吡唑酮骨架相結(jié)合，合成了吡唑基異吲哚酮類衍生物。該法反應(yīng)時間較短，環(huán)境友好，操作簡單，底物的適用范圍廣，共合成了32個