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文檔簡介
1、作為一種植物多肽激素,PSK對植物的生長增殖起重要的調節(jié)作用。其核心結構[H-Tyr(SO3H)-Ile-Tyr(SO3H)-OH]具有20%的PSK生物活性。由于PSK在植物體內含量低,提取純化困難,固相合成產(chǎn)物的產(chǎn)率低,本實驗采用經(jīng)典的液相方法合成其核心結構。所有的反應過程使用薄層色譜監(jiān)控反應進程。為了得到高產(chǎn)率的產(chǎn)物,對反應條件進行優(yōu)化,并使用紅外光譜和液相色譜對結構和純度進行鑒定。另外研究了PSK活性中心對生菜葉片衰老的抑制作用
2、。主要結果如下:
Tyr和Ile的氨基Fmoc保護在冰浴反應后,室溫分別反應5h和4h達到最高產(chǎn)率,液相色譜檢測純度分別為90.5%和97.6%。酪氨酸的羧基叔丁基保護反應通過實驗室自制異丁烯氣體進行保護,按照最優(yōu)反應原料比例室溫反應4d產(chǎn)率達到65.7%,液相色譜分析純度達到92.1%。
二肽和三肽分別在25℃活化后60min和80min,利用TBTU/HOBt/DIEA為縮合試劑,室溫下反應6h和8h達到
3、最高產(chǎn)率,后處理時溶劑析出比分別選擇V乙酸乙酯:V石油醚(60-90℃)=1∶5和1∶6,液相色譜純度達到91.2%和85.4%。
Fmoc保護基團的脫除利用甲醇/NaOH法,25℃攪拌反應45min達到最高產(chǎn)率43.2%,純度為80.4%。三肽tBu保護基25℃攪拌反應5h產(chǎn)率達到82.2%,液相色譜純度為94.9%。
原料比影響硫酸酯化修飾反應產(chǎn)物產(chǎn)率。Fmoc-Tyr-OH∶DMF-SO3(W/W)=1
4、∶15,30℃攪拌反應18h,F(xiàn)moc-Tyr(SO3Na)-OH產(chǎn)率純化前最高為75.4%,純度達到76.9%;Fmoc-Tyr-Ile-Tyr-OH∶DMF-SO3(W/W)=1∶25,25℃反應30h產(chǎn)率最高為63.2%,純度達到92.3%。
生菜葉片衰老過程中,PSK活性中心在一定程度上能降低細胞內H2O2含量,抑制CAT保護酶活性的降低;減緩離體葉片中葉綠素和蛋白質的降解速率,降低MDA的生成量,保護細胞膜結構被
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