辣椒素及其類似物的合成與表征.pdf

1、辣椒素具有多種生理作用，在食品工業(yè)和醫(yī)藥工業(yè)的應用相當廣泛。本文探討了辣椒素及其類似物的合成路線，闡述了合成伯胺的一些常見方法，旨在為胺類物質(zhì)的研究和應用打下一定的基礎。 為了研究辣椒素類物質(zhì)幾個主要官能團對該類物質(zhì)生物活性的影響，通過對目標分子的反合成分析，推斷出合成目標分子所需要的兩個重要前體，即香草基胺(片段A)和含有十個碳原子的不飽和脂肪酸(片段B)，同時還合成了3個辣椒素類似物。另外，為了使辣椒素物質(zhì)的合成路線適合工業(yè)

2、化生產(chǎn)，我們探索出了兩條合成A片段的路線，并對各自的優(yōu)缺點進行了比較。第一條路是將香草醛制成香草醛肟，然后再還原成胺；第二條路線是以香草醛為原料，經(jīng)酚羥基保護、還原、氯代和Gabriel等四步反應制得了相應的銨鹽。B片段是以價廉易得的環(huán)己酮為原料，首先通過Bayer-Villiger氧化得到6-羥基己酸和內(nèi)酯的混和物，進一步與氫溴酸反應得到6-溴己酸，將6-溴己酸轉化為季膦鹽后，利用Wittig反應，與異丁醛反應合成了不飽和酸。類似物中

3、用到的兩個酸分別為山梨酸和異丁酸。在該類物質(zhì)的合成，涉及到諸如 Witting 反應、Reimer-Tiemann 反應、Gabriel 反應、Bayer-Viiliger 氧化、Sommelet反應及氨基磺酸的催化反應等多種成名反應。說明了該類物質(zhì)結構與生物活性的關系，報道了目標分子及相關中間體的合成方法及產(chǎn)率，通過IR、<'1>H NMR、<'13>CNMR、MS 等方法對相關中間體、目標產(chǎn)物和類似物的結構進行了表征，并對主要的波譜