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1、銅催化的Ullmann交叉偶聯(lián)反應(yīng)是構(gòu)建C-N鍵的重要工具之一。本文通過(guò)使用改進(jìn)的Ullmann交叉偶聯(lián)反應(yīng),合成了一類(lèi)含(取代)咪唑基的查爾酮衍生物,并研究它們的生物活性。 第一部分在半胱氨酸/CuI及二茂鐵亞胺/CuI催化下,實(shí)現(xiàn)了咪唑及取代咪唑與對(duì)溴苯乙酮的C-N偶聯(lián)。結(jié)果表明:以半胱氨酸或二茂鐵亞胺為配體,碘化亞銅催化的碳氮鍵偶聯(lián)反應(yīng)的最佳條件是:咪唑(1.5 eq.)、對(duì)溴苯乙酮(1 eq.)、碳酸鉀(2 eq.)、半
2、胱氨酸(0.05 eq.)及碘化亞銅(0.05 eq.)、溫度130-150℃、二甲亞砜為溶劑(4.4 eq.)。與傳統(tǒng)Ullmann方法相比,本方法具有以下優(yōu)點(diǎn):降低了傳統(tǒng)Ullmann偶聯(lián)反應(yīng)的溫度;采用廉價(jià)的碘化亞銅作為催化劑,降低了成本;使用了半胱氨酸作配體,避免膦配體對(duì)環(huán)境的污染。 第二部分通過(guò)克萊森.史密特縮合反應(yīng),合成了二十七個(gè)未見(jiàn)報(bào)道的含唑雜環(huán)的查爾酮化合物,用核磁共振碳譜、核磁共振氫譜、質(zhì)譜和紅外光譜對(duì)其進(jìn)行了
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