2023年全國(guó)碩士研究生考試考研英語(yǔ)一試題真題（含答案詳解+作文范文）_第1頁(yè)
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1、本文以手性抗哮喘藥物沙美特羅(1)為研究對(duì)象，通過(guò)自行設(shè)計(jì)的兩條不同的合成路線，分別合成單一構(gòu)型的(R)-沙美特羅和外消旋體沙美特羅。 方法一以鄰羥基苯甲醛為起始原料，通過(guò)付-克酰基化，硼氫化鈉選擇性還原，縮丙酮保護(hù)三步，得到中間體(R)-2-溴代-1-(2，2-二甲基-四氫-1，3-苯并二氧雜芑基)-6-乙酮(4)，化合物4經(jīng)手性催化劑Rh-(S，S)-TsDPEN催化的不對(duì)稱催化氫轉(zhuǎn)移還原為(R)-2-溴代-1-(2，2-二

2、甲基-四氫-1，3-苯并二氧雜芑基)-6-乙醇(5)，該步收率93％，對(duì)映體過(guò)量百分率ee值為96％。5經(jīng)過(guò)環(huán)氧化，氨解開(kāi)環(huán)，脫保護(hù)等步驟得到單一立體構(gòu)型(R)-沙美特羅，總收率為35％，對(duì)映體過(guò)量百分率ee值為96％。 方法二以對(duì)羥基苯甲醛為起始原料，經(jīng)氯甲基化并水解、縮丙酮保護(hù)、亨利反應(yīng)、還原等反應(yīng)，得到中間體2-氨基-(2，2-二甲基-4H-苯并[d][1，3]二氧-6-基)乙醇(14)。中間體14與苯基丁醇經(jīng)多步反應(yīng)所得

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