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文檔簡介
1、本論文以天然產(chǎn)物甜菊糖苷衍生而來具有剛性骨架的貝葉烷型四環(huán)二萜類化合物異斯特維醇(Isosteviol)為先導(dǎo)化合物,通過酯化、羥甲基化、肟化、氧化、還原等反應(yīng)對其進行結(jié)構(gòu)修飾和改造,在其骨架上引入羥基、肟基、雜環(huán)、硫脲、以及α,β不飽和羰基等活性基團,共合成出27個新型異斯特維醇功能取代衍生物,其中16個是未見于文獻報道的新化合物。所得新化合物的結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、1HNMR、13CNMR和HRMS表征??疾炝肆u基硫脲類異斯特維醇衍生物作為小
2、分子催化劑對不對稱Petasis反應(yīng)的催化活性和立體選擇性。合成了一系列異斯特維醇衍生的新型手性二齒配體,用UV-Vis光譜考察了其對不同金屬離子的配位性能,研究了手性配體存在下金屬離子對不對稱Henry反應(yīng)的催化性能。具體研究工作如下:
一、C環(huán)擴環(huán)異斯特維醇衍生物的合成
以甜菊糖苷為原料,在酸性條件下水解重排得到異斯特維醇,經(jīng)過酯化和羥甲基化反應(yīng)得到15α-羥甲基-16β-羥基異斯特維醇乙酯。然后經(jīng)對甲苯磺酰氯取
3、代、堿性消除得到化合物6,在三氟化硼催化作用下與苯胺反應(yīng)得到重排擴環(huán)產(chǎn)物7,后者SeO2對烯丙位氧化得到含有羥基的苯胺取代的C環(huán)擴環(huán)衍生物8。
二、15-α-羥甲基16-α-取代硫脲基異斯特維醇衍生物的合成及其對不對稱Petasis反應(yīng)的催化性能研究
化合物6轉(zhuǎn)化成相應(yīng)醛肟10后,在三氟化硼催化下發(fā)生分子內(nèi)1,3-偶極加成生成惡唑烷衍生物11,后者在雷尼鎳催化下氫化開環(huán)得到15-α-羥甲基16-α-氨基異斯特維醇衍生
4、物16?;衔?6與取代的異硫氰酸苯酯反應(yīng)得到9種15-α-羥甲基16-α-取代硫脲基異斯特維醇衍生物??疾炝嘶衔?5作為手性有機小分子催化劑對不對稱Petasis反應(yīng)的催化活性和立體選擇性。
三、15-α-羥甲基16-α-取代氨基異斯特維醇手性配體的合成及其金屬配位催化性能研究
15-α-羥甲基16-α-氨基異斯特維醇衍生物16與水楊醛或吡啶甲醛反應(yīng)得到相應(yīng)的亞胺25和27,25經(jīng)硼氫化鈉還原得到含有羥基、取代胺
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