手性硫脲催化下β-羰基羧酸與三氟甲基環(huán)酮亞胺不對稱脫羧Mannich反應(yīng)研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、近年來,脫羧Mannich反應(yīng)作為一種溫和構(gòu)建C–C鍵的仿生學(xué)方法受到越來越多化學(xué)家的青睞。其中有機(jī)小分子催化的不對稱脫羧Mannich反應(yīng)具有原子經(jīng)濟(jì)性、操作簡單的特點(diǎn),并且產(chǎn)物易于轉(zhuǎn)化為各種胺類合成砌塊,因而逐漸發(fā)展成為不對稱催化領(lǐng)域的一個重要研究分支。
　　本論文首先采用本課題組發(fā)展的糖基衍生雙功能手性硫脲催化劑,催化-酮酸與三氟甲基環(huán)酮亞胺的不對稱脫羧Mannich反應(yīng),以出色的收率(最高99％)及對映選擇性(最高99%e

2、e)合成了一系列包含季碳手性中心的3,4-二氫喹唑啉-2(1-氫)-酮衍生物;將催化劑用量降低到1mol%,同樣能取得很好的效果;該反應(yīng)作為關(guān)鍵步驟可以成功應(yīng)用于抗HIV非核苷類逆轉(zhuǎn)錄酶抑制劑DPC083的合成。此外,我們通過利用核磁共振氟譜以及高分辨質(zhì)譜檢測手段,初步證明了該類反應(yīng)的機(jī)理是酮酸先對亞胺進(jìn)行親核加成然后發(fā)生脫羧反應(yīng)繼而生成目標(biāo)產(chǎn)物。
　　采用與上述實(shí)驗(yàn)類似的催化體系我們也成功實(shí)現(xiàn)了丙二酸單酯與三氟甲基環(huán)酮亞胺的不對

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